Когда купцы двух народов вновь освоили великий торговый путь по Волге, Каспию и каспийскому берегу, контакты стали неизбежны. Кто-то из купцов и путешественников, как и сегодня, оставался жить в далекой земле. Как пишет Афанасий Никитин, когда судно с товарами русской купеческой компании при посольстве Василия Папина, в составе которой следовал Никитин, разбилось о берег близ Дербента, из его спутников одни вернулись на Русь, «иные осталися в Шемахее, а иные пошли роботатъ к Баке». Сам же Афанасий «пошел к Дербенти, а оттоле к Баке, где огнь горит неугасимый», но не «роботать» там, а двигаться дальше в Индию. Было это в 1468 году: еще не открыли Америку и не родился Васко де Гама. В те времена не было государства «Азербайджан», было несколько ханств, населенных предками нынешних азербайджанцев. Значительную часть территории нынешнего Азербайджана тогда занимало Ширванское ханство. Оно же было и наиболее развитым. В разные времена здесь было до полутора дестяков государственных образований (наиболее известны Шекинское, Карабахское, Гянджинское, Иреванское, Кубинское, Нахичеванское, Талышское ханства), которые, как и везде в мире, могли дробиться, воевать друг с другом и объединяться. Помимо ханств, существовали также более мелкие феодальные образования — султанаты, меликства и магалы. Баку был одним из городов Ширвана, но не столицей. Столицей была Шемаха. Никитин называет шаха Ширвана «татарским ширвашином». Имя «татар» держалось в русском обиходе за азербайджанцами вплоть до 20-х годов XX века.
Во времена Никитина Шемаха и Москва начали обмениваться посольствами, вести речи «о дружбе и согласии», слать друг другу подарки: посол Василий Папин вез от Ивана III ширваншаху Фаруху Ясару 90 кречетов. Но, положа руку на сердце, большого значения все это не имело, и мы с азербайджанцами так и остались бы отдаленными знакомыми, если бы не христианские соседи азербайджанцев — православные грузины и грегорианцы армяне. Находясь под постоянным (армяне) или периодически возобновляемым (грузины) игом то персов, то турок, они всегда искали христианских заступников. Самым понятным в то время способом получить заступничество был вассалитет.
Движение России на юг: самозащита и исполнение обета
Первое грузинское посольство, принесшее присягу русскому царю, прибыло в Москву в 1491 году, однако реально великая грузинская мечта сбылась лишь через три века, на протяжении которых челобитные и присяги многократно обновлялись.
