В дальнейшем на протяжений всей Гражданской войны Дутов последовательно и упорно боролся против Советской власти. К лету 1919 года его армия, в которую были мобилизованы мужчины возрастом от 18 до 55 лет, насчитывала 42 конных, 4 пеших полка, 16 артиллерийских батарей и представляла мощную военную силу, спаянную железной дисциплиной. Так что нельзя согласиться с председателем РВС Л. Троцким, позднее утверждавшим, что «Дутов выступал как атаман полуразбойничьей конной шайки».
Но Красная Армия в конце концов взяла верх над своими противниками и нанесла им сокрушительное поражение. Не избежал этой участи и Дутов. В начале 1920 года, после крушения правительства Колчака, его отряды были окончательно разбиты, а их остатки включены в Отдельную Семиреченскую армию под командованием атамана Б. Анненкова. Вместе с Анненковым Дутов в середине марта 1920 года перешел китайскую границу, но после кровавого инцидента у перевала Сельке (подробнее об этом в главе об Анненкове) дутовцы отделились от анненковцев и расположились сначала в городе Чугучаке и его окрестностях, а в конце апреля перебрались в крепость Суйдун под городом Кульджа.
Оказавшись в эмиграции, Дутов не сложил оружие, а продолжал совершать набеги на советскую территорию и засылать туда свою агентуру. Так, в июне 1920 года он поддержал антибольшевистские выступления гарнизона города Верного (ныне Алма-Ата). В ноябре того же года он организовал восстание 1-го батальона 5-го пограничного полка, дислоцированного на границе с Синьцзянем. Все началось 5 ноября, когда пограничники под началом командира батальона бывшего царского офицера Д. Кирьянова, входившего в подпольную антисоветскую организацию, возглавляемую агентом Дутова Демченко, захватили власть в городе Нарыне. Арестовав и расстреляв всех местных руководителей-коммунистов, восставшие открыли границу с Китаем и провозгласили лозунги: «Долой коммунистов!», «Народная власть», «Свобода торговли». Из Нарына восставшие двинулись на Пишпек и Токмак. Но 16 ноября повстанцы были разбиты посланным на их усмирение полком Особого назначения ВЧК, после чего те из них, кто остался в живых, 19 ноября бежали в Синьцзян.
В том же 1920 году Дутовым была создана подпольная офицерская организация в Верном во главе с Александровым. В нее также входили бывшие офицеры Воронов, Покровский, Сергейчук, Кувшинов и казачий полковник Бойко. Все они сумели устроиться на работу в областной военкомат. К сентябрю 1920 года подпольщики организовали большое число антисоветских боевых групп в Верном и ряде казачьих станиц области. Так, в Верном действовало около 50 участников заговора, проникших на важные военные объекты (полевой и общий телеграф, радиостанцию, облревком и некоторые воинские части), в Б. Алма-Атинской станице боевая группа насчитывала 80 хорошо вооруженных бойцов, в Талгape — 250, в Надеждинской — 200, в Тюргене — 80, в Джаланаше — 50. Заговорщики разработали план сосредоточения вооруженных групп и продвижения их к Верному, и согласовали его с Дутовым, отряд которого должен был в назначенный срок перейти китайскую границу и соединиться с ними на советской территории. Далее восставшие собирались захватить крепость в Верном, разоружить воинские части, разгромить областную ЧК и Особый отдел. Однако заговор был своевременно раскрыт благодаря тому, что сотрудники ЧК получили данные о подозрительных тайных собраниях в домах казаков станицы Надеждинской Романа Шустова и Антона Есютина. За ними было установлено круглосуточное наблюдение, и в результате к концу сентября чекистам удалось полностью раскрыть и ликвидировать заговор.
