Тем не менее, когда в Испании случился франкистский переворот, он опять не смог оставаться в стороне. Хемингуэй организовал сбор пожертвований в пользу республиканцев, а потом поехал в воюющую Испанию в составе съёмочной группы во главе с кинорежиссёром Иорисом Ивенсом, которая должна была снять документальный фильм «Земля Испании» по его сценарию. Съёмочная группа оказалась в осаждённом франкистами Мадриде, в отеле «Флорида», который стал штабом интернационалистов и клубом корреспондентов. Храбрости этим людям было не занимать…
В 1941 году Хемингуэй купил большой морской катер и назвал его «Пилар». Он переехал на Кубу и занимался там любимым делом – морской рыбалкой. Правда, продолжая писать и оттачивать слог, который критики уже назвали «неподражаемым». 7 декабря 1941 года Япония напала на американскую базу Пёрл-Харбор, что означало вступление США во Вторую мировую войну. Тихий океан перестал быть тихим, некоторые его районы превратились в зону активных боевых действий. Человек такого темперамента, каким обладал Хемингуэй, не мог оставаться в стороне. Он предложил свои услуги американскому послу на Кубе в качестве создателя шпионской сети и её резидента. Цель определил такую: выявлять пособников вражеской стороны и следить за акваторией у берегов Кубы, где возможны появления немецких подлодок. А они не просто были возможны, но и существовали в реальности: немецкие субмарины выслеживали и торпедировали танкеры союзников, перевозившие нефть из Венесуэлы в американские и английские порты.
В группу Хемингуэя вошли двадцать пять человек. Это были портовые грузчики, картёжники, контрабандисты, два обнищавших испанских аристократа, официанты из любимого ресторана писателя, бывший спортсмен и католический священник, который когда-то служил в армии пулемётчиком. В эту весьма разношёрстную компанию, которую они сами прозвали «Преступный цех», затесался даже эксцентричный американский миллионер. Никто их всерьёз не воспринимал. А зря. В течение двух лет, 1942–1943, с командой из девяти человек Хемингуэй патрулировал на своей яхте «Пилар», оборудованной радиолокационной и пеленгаторной аппаратурой, вооружённой пулемётом, базукой и глубинными бомбами, прибрежные воды Кубы. Встретив немецкую подлодку, Хемингуэй собирался потопить её своими глубинными бомбами, хотя понимал, что такая встреча может быть для него и команды «Пилар» последней. Но директор ФБР Эдгар Гувер добился того, чтобы в 1943 году финансирование этой затеи было прекращено, отправил на Кубу профессионалов, которые объявили Хемингуэю, что в услугах его и его группы страна не нуждается. Так бесславно провалилась «шпионская затея» великого писателя. Но хотя результатов она не принесла, «старина Хэм», «Большой Папа», как называли Хемингуэя, намотал немало реальных миль в поисках немецких субмарин и даже засёк одну, доложив куда следует. Но там над донесением Хемингуэя посмеялись и отправили его в корзину, списав на пьяные фантазии писателя. И напрасно – вскоре выяснилось, что подлодка не только была реальной, но и высадила на остров немецких лазутчиков.
