Уиппл, вероятно, еще до смерти отца посещал занятия в академии Ист-Гринвич (тогда Конференц-Семинарии Провиденса[4]). В 1852 г. он уехал жить к своему дяде Джеймсу Филлипсу (1794-1878) в Делаван (штат Иллинойс), пуританский городок, где у него нашлась родня; однако уже на следующий год вернулся в Фостер, поскольку тамошний климат ему не подходил. Вероятно, именно тогда он занимался тем, что Лавкрафт окрестил "недолгой карьерой в качестве сельского учителя". 27 января 1856 г. он женился на своей кузине Роби Альцаде Плейс (1827-1896), поселившись в усадьбе, выстроенной в Фостере отцом Роби, Стивеном Плейсом. Их первый ребенок, Лилиан Делора (1856-1932), родился менее чем три месяца спустя. У них было еще четверо детей: Сара Сюзан (1857-1921), Эмелин (1859-1865), Эдвин Эверетт (1864-1918) и Энни Эмелин (1866-1941). Мать Лавкрафта, Сара Сюзан, подобно ее собственной матери, увидела свет в усадьбе Плейсов.
В 1855 г. Уиппл приобрел в Фостере небольшой универсальный магазин и управлял им не менее двух лет; а затем продал его - вероятно, за солидную сумму, - таким образом, положив начало своей карьере предпринимателя и земельного спекулянта. Тогда же он переселился немного южнее Фостера, в городок Коффинс-Корнер, где выстроил "мельзавод, дом, зал собраний и несколько коттеджей для работников"; поскольку он скупил всю здешнюю землю, то переименовал городок из Коффинс-Корнер в Грин (в честь Натаниэля Грина, героя войны за независимость родом из Род-Айленда). Двадцатичетырехлетний юнец, по сути владеющий целой деревней, вызывает удивление, - Уиппл явно принадлежал к тем энергичным и рисковым людям, что за свою бурную жизнь способны нажить и утратить несколько состояний.
С мая 1870 по май 1972 г. Уиппл работал в нижней палате законодательного собрания штата. Но политика, в отличие от бизнеса, явно была не для него. Вот что Лавкрафт рассказывает о его тогдашних взлетах и падениях:
...в 1870 [Уиппла] внезапно постиг финансовый крах - который он мог бы предотвратить, не признав обязательство по подписанному векселю, но чего он как джентльмен не пожелал предпринимать. Это вынудило семью переселиться в Провиденс, где финансовые дела благополучно поправились...
Этот инцидент можно несколько конкретизировать. Кейси Б. Тайлер, двоюродный брат бабки Лавкрафта по матери, в "Исторических воспоминаниях о Фостере, Род-Айленд (1884-93)" упоминает, что Уиппл "в итоге пал жертвой известного дьявола, "Хьюгога", и потерял большую часть своих трудом заработанных доходов". Кто такой этот Хьюгог - не сказано, однако по словам Тайлера он сам в 1869 г. потерял $10 000 в результате "жульничества якобы-друга по имени Хьюгог". Возможно, обман Тайлера и финансовые потери Уиппла связаны.
