Прошло больше года, и с неизбежностью настал черед Италии. Он останавливается в Венеции, Флоренции и, конечно, в Риме. Собор св. Петра произвел на Чаадаева огромное впечатление, и реакция его была типичной для романтика. Весь город, как он писал позже, был «необыкновенным, не похожим ни на что иное, невообразимым, превосходящим все ожидания».
В Россию он возвращается через Мюнхен и Карлсбад, где встречается с Шеллингом — философом, чьи идеи увлекали Чаадаева еще в то время, когда он учился под руководством немцев на родине. Он оказывается в тяжелой атмосфере всеобщего притеснения, установившейся после декабристского восстания. От нее пострадали многие друзья Чаадаева, его товарищи по оружию и по убеждениям, чьи письма — зачастую достаточно невинные — многое говорили царской полиции, которая перлюстрировала их, задержав на границе, о его либеральных идеях и связях. С этого времени он попадает под наблюдение, как и многие другие люди в России, перешедшей от либеральных устремлений, зародившихся в царствование Александра I, который потом сам же от них отказался, к периоду самой настоящей реакции.
Чаадаев не стал долго сдерживать себя. С нетерпеливостью истинного интеллектуала он выпустил свое первое Философическое письмо, которое получило распространение в рукописи среди его друзей, а затем широко обсуждалось в литературных салонах (так он возродил традицию, восходящую еще к екатерининским временам и достигшую своего расцвета много позже, в советское время). Затем он вышел из этого «подполья» и, не отдавая себе отчета в том, насколько поменялась позиция властей, напечатал в ноябре 1836 года русский перевод этого письма в московском журнале Телескоп. За ним последовало еще три, изданных в Париже после смерти автора иезуитом И. С. Гагариным, а еще четыре были найдены в 1935 году. В позднейших письмах Чаадаев развивал идеи, высказанные ранее.
Был ли то «выстрел, раздавшийся в темную ночь; тонуло ли что и возвещало свою гибель, был ли то сигнал, зов на помощь, весть об утре или о том, что его не будет — все равно, надобно было проснуться», писал позже Герцен. Все просвещенное общество пришло в движение, а взгляды официальных кругов — как светских, так и церковных — с подозрением обратились на автора послания. Сам император Николай I соблаговолил ознакомиться с письмом, объявив его «смесью дерзких нелепостей, достойных безумца». Уваров, в свою очередь, нашел в нем «глупую ненависть к отечеству», собрание «оскорбительных и лживых идей относительно как прошлого, так и будущего России». В конце концов Чаадаев был официально признан сумасшедшим, неспособным нести ответственность за свои действия и помещен под наблюдение врача, сообщавшего обо всем полиции, которая, в свою очередь, проводила необходимые расследования и конфисковывала все послания.
