На следующий день была сильная вьюга, усилился мороз, поэтому повстанцы стреляли только от Георгиевской церкви, с паперти, каждый раз затаскивая пушку в церковь, чтобы ее зарядить. Несколько человек стреляли из ружей, забравшись на колокольню, причем не только пулями, но и «свинцовыми жеребьями», то есть рубленым свинцом. О том, чтобы и пушку затаскивали на колокольню, П. И. Рычков не пишет.
14 ноября была предпринята неудачная попытка атаковать Бердскую слободу, куда отправился корпус в 2400 солдат под командованием обер-коменданта Валленштерна. Войска беспрепятственно прошли в район, где теперь станция 2-й Оренбург, но там их атаковали повстанцы, и войскам пришлось отступить, а пугачевцы гнали их почти до самого города. После этого долгое время не было ни крупных вылазок, ни приступов. Но 26 декабря, пользуясь снежной бурей, Пугачев с большими силами и артиллерией подходил ночью совсем близко к крепости, туда, где были кузницы, то есть в район улиц Чернореченской и Пионерской, но непогода, видимо, усилилась настолько, что на приступ нельзя было идти, поэтому он отошел назад. Все произошло настолько скрытно, что в городе об этом узнали лишь через несколько дней. Больше крупных наступлений Пугачев не предпринимал, рассчитывая взять крепость измором, так как он знал, что запасы продовольствия в Оренбурге иссякают. Повстанцы часто появлялись на сыртах и на Маяке, демонстрируя свою силу, небольшими группами подъезжали и ближе к городу, остерегаясь только артиллерийского огня, потому что заморенная городская конница догнать их не могла, захватывали команды, посылаемые за сеном, дровами и тому подобным.
Последняя и самая крупная попытка деблокировать город была предпринята 13 января. К этому времени повстанцы переместились из лагеря в саму Берду и на возвышенность около нее, где вырыли землянки, а часть из них, башкиры и калмыки, устроились на правом берегу Сакмары; таким образом, концентрируясь на меньшем пространстве и в двух местах, что могло дать им преимущества в случае нападения. В 5 часов утра войска выступили из города тремя колоннами. Первая под командованием Валленштерна, выйдя через Орские ворота, направилась под прикрытием возвышенности по дуге в район улицы Хабаровской, где, увидев повстанцев, которые на другой стороне оврага установили уже артиллерию, перестроилась в боевой порядок и приняла бой, хотя целью было дальнейшее продвижение и перекрытие дороги на север. Вторая колонна под началом бригадира Корфа, выйдя в Сакмарские ворота, пошла прямо на слободу по направлению Советской улицы, через Хлебный городок, и остановилась в районе Новой улицы, где ее атаковали повстанцы. Третья колонна, которую вел премьер-майор Наумов, вышла тоже через Сакмарские ворота и направилась сначала как и колонна Корфа, а затем западнее проспекта Братьев Коростелевых, не доходя до спуска к Сакмаре, колонна повернула в сторону Бердской слободы, оставляя Соболеву гору слева, она заняла позицию перед оврагом, где ныне улица ленинской «Искры». Наумов прибыл первым в назначенное ему место и открыл огонь по слободе, так что загорелось даже несколько домов. Но первые две команды не смогли выйти на назначенные места, потому что пугачевцы их атаковали раньше. Войска пришли в замешательство и начали отступать. Наумов, боясь быть отрезанным, последовал за Валленштерном и Корфом. «Все люди приведены были в расстройство и замешательство», ― пишет П. И. Рычков. Повстанцы воспользовались этим, «производя им в тыл наисильнейшую пушечную и ружейную пальбу, а другие в великой отважности с копьями набегали». Отступление было беспорядочным, отряды Валленштерна и Корфа соединились в районе улиц Полтавской, Юркина и Пролетарской; Наумов присоединился к ним уже где-то около Октябрьского сада, откуда отступать стали уже все вместе, беспрерывно атакуемые повстанцами. Образовать более или менее упорядоченный фронт удалось лишь в районе Орловской. Повстанцы захватили 13 орудий, причем среди них один 6-фунтовый единорог и три 8-фунтовые пушки. Войска потеряли более 400 человек и сделали 2195 орудийных выстрелов. С тех пор вылазок делать больше не отваживались, а стали ждать помощи извне ― она пришла уже весной. Так повстанческие войска под руководством Е. И. Пугачева побеждали регулярную армию в открытых боях, но не могли справиться с ней, когда она находилась под защитой крепостных сооружений. Взять крепость оказалось им не по силам главным образом потому, что они не умели брать артиллерийских укреплений, а именно такой крепостью был Оренбург.
