Вступление во Вторую Мировую войну кардинально изменило работу всех коммерческих авиалиний. "Истерн" пришлось передать половину флота для военных нужд и выполнять задачи по доставке военных грузов на машинах "Кёртисс C-46" ("Curtiss C-46") в Южную Америку и через южную Атлантику в Африку. В условиях правительственного диктата по отношению к авиалиниям Рикенбэкер единственный смог устоять.
В сентябре 1942 года Военный Секретарь (Secretary of War) Генри Л. Стимсон (Henry L. Stimson) обратился к Рикенбэкеру с просьбой посетить Англию в качестве невоенного обозревателя, чтобы дать оценку оборудованию и персоналу "в силу его ясного и благосклонного понимания человеческих проблем в военной авиации". Рик попросил жалование в размере одного доллара в год и сам оплачивал все расходы. Ему предложили звание бригадного генерала, но он от него отказался. Тогда чин повысили до генерал-майора, но снова последовал отказ. Рик хотел иметь возможность беспрепятственно критиковать любые обнаруженные недостатки.
Когда в октябре того же года Рикенбэкер вернулся в Соединённые Штаты, Стимсон немедленно послал его на Тихоокеанский ТВД с аналогичной миссией, которая включала предачу устных указаний президента Рузвельта генералу Дугласу МакАртуру (Douglas MacArthur). Он летел в "Боинге B-17" ("Boeing B-17") из Гонолулу (Honolulu) на остров Кэнтон (Canton Island), когда пилот потерял ориентацию и после выработки топлива совершил вынужденную посадку на воду. В результате один из восьми находившихся на борту человек получил тяжёлые ранения. Люди извлекли три плота, запас провизии и рыболовные принадлежности из тонущего бомбардировщика, а затем связали плоты вместе, чтобы быть более заметными для поисковых самолётов.
Следующие 22 дня стали настоящей сагой о борьбе за жизнь. Рикенбакер, одетый в деловой костюм и серую фетровую шляпу, принял командование, хотя и был гражданским лицом. Такой мощный и независимый мыслитель как Рик не мог позволить военным чинам говорить о том, что он думает и какие решения принимает.
Никто не знал, где их искать, когда они не прибыли на остров Кэнтон. Люди едва не погибли от голода, а для питья имели лишь несколько апельсинов, пока им не удалось набрать немного воды во время шквала. Рикенбэкер взял на себя обязанности по ежедневному равному распределению апельсинов и воды. Шляпа Рика была использована для зачёрпывания воды, которую отжимали из промокшей одежды в ведро.
