Одновременно со второй экспедицией Баренца голландцы впервые появляются и в южных морях: в 1595 году по поручению Общества дальних стран их привел туда авантюрист Корнелис Хоутман. Обогнув Африку на четырех кораблях с двумястами пятьюдесятью человеками экипажа, он основал первую голландскую колонию на острове Ява и в 1598 году возвратился в Голландию на двух кораблях с сильно поредевшими экипажами.
Сразу по его возвращении к Яве вышла эскадра из восьми кораблей под командованием Якоба ван Нека.
Еще один голландский корабль, отправившись по пути Магеллана, достиг Японии, а несколько других кораблей - Перу.
В Бразилии голландцы захватывают у Португалии большую территорию в районе нынешнего города Салвадора и удерживают ее несколько лет. На севере Бразилии процветает их купеческая фактория Суринам, основанная еще в 1551 году, когда Нидерланды были частью империи Карла V.
В июне 1598 года пять голландских кораблей из Роттердама вступили на путь Магеллана, где еще пенился след Фрэнсиса Дрейка. Но судьба этой экспедиции оказалась несчастливой. Ее руководитель Якоб Маху умер, подобно Джону Хокинсу, не успев даже увидать Американский континент. Один корабль попал в руки испанцев где-то в районе Огненной Земли. Другой захватили португальцы на Молукках, куда, собственно, голландцы и стремились. Третий - «Лифде» («Любовь»), - ведомый англичанином Уильямом Адамсом, едва не превратившись в «летучего голландца» с мертвой командой, кое-как добрался до Японии, и его матросы нескоро увидели родные берега. Остальные два корабля заплутали в Магеллановом проливе и оставались там больше года, пока в ноябре 1599-го их не выручили соотечественники, вышедшие из Голландии на четырех кораблях чуть позже флотилии Якоба Маху.
Их привел Оливер ван Норт - человек, чье имя прочно вошло в историю мореплавания и пиратства. Пополнив свою флотилию за счет спасенных, он до июля 1660 года крейсировал с ней у тихоокеанских берегов в Южной и Центральной Америки. Быть может, он подражал Дрейку, поступившему когда-то точно так же. Захватив несколько испанских кораблей и наделав переполоха на всем побережье к северу от Огненной Земли, ван Норт прибыл в Акапулько. Но здесь уже стоял наготове боевой испанский флот. Поэтому, удовольствовавшись тем, что имел, ван Норт, тоже как Дрейк, круто повернул на запад и в сентябре достиг нынешних Марианских островов. Их население мало изменилось со времени Магеллана, голландский пират занес архипелаг в судовой журнал под тем же именем - Разбойничьи острова. После взаимных попыток аборигенов и пришельцев как можно лучше надуть друг друга в меновой торговле, голландцы отбыли к Филиппинам, там им вновь улыбнулось пиратское счастье, затем к Борнео, где удалось сплавить изрядную часть только что награбленной добычи, и наконец взяли курс к мысу Доброй Надежды. В августе 1601 года в роттердамском порту бросил якорь единственный корабль с тридцатью пятью человеками на борту и с шестьюдесятью тоннами драгоценных пряностей в своих трюмах. Это было все, что осталось от двух экспедиций 1598 года.
