Роуз поспешно пополнял снаряжение яхты. Испытывая финансовые затруднения, он всё же отклонил предложения богатых покровителей, помощью которых охотно воспользовался Чичестер. Наконец двигатель «Шалуньи» отремонтирован, на яхту погружено 200 литров горючего и 300 литров пресной воды, установлен мощный радиопередатчик, старательно уложено продовольствие. Подготовка к плаванию шла вплоть до самого старта.
Наконец 7 августа 1966 года измученный Роуз под проливным дождем выводит свою яхту из гавани. Начало путешествия было роковым. «Шалунья» села на мель, откуда её пришлось стаскивать с помощью моторной лодки. При попытке завести двигатель разряжаются аккумуляторы, а несколькими часами позже ломается стабилизатор «автопилота». В довершение всего ухудшилась погода и встречный ветер сдерживал яхту. Вскоре «Шалунья» на траверзе Портленда встречается со штормом, поднявшим крутую волну. После трех суток трудного и мучительного плавания Роуз заходит в Плимут.
14 августа состоялся повторный старт. Но небольшой дефект такелажа вынуждает Роуза почти сразу же вернуться и выйти в море только через час. Первые два дня проходят без происшествий, однако следующая ночь приносит новые хлопоты. Заштилило и неподвижная «Шалунья» не может уступить дорогу приближающемуся кораблю, который не замечает световых сигналов яхты. В результате — столкновение, у яхты сломан бушприт, сорвана часть снастей и вырван штормрелинг.
Покалеченная яхта возвращается в Плимут. Ремонт производится быстро, и Роуз верит, что на этот раз всё пойдет удачно. К несчастью, во время ремонта яхта опрокинулась. Сломано шесть шпангоутов и повреждена часть обшивки. Ремонт отнял бы не меньше полугода. Роуз был вынужден отказаться от рейса. Даже при самых благоприятных обстоятельствах задержка старта не позволила бы Роузу обогнуть мыс Горн до наступления периода штормов. 27 августа огорченный Роуз прощается с Чичестером, отправляющимся в свой знаменитый рейс. Но упрямый моряк не отказывается от своего замысла. Яхту ремонтируют в родном Портсмуте, и эго придает моряку новые силы. Он верит, что через год опять вступит в бой.
15 июля 1967 года «Шалунья» в четвертый раз пересекает линию старта. На этот раз в качестве талисмана Роуз берет с собой на борт большого игрушечного кролика. Прежний талисман — игрушечный гномик — остается на берегу (Роуз в шутку говорил, что именно он и был причиной неудач).
В сопровождении многочисленных яхт и моторных лодок, идя галсами при встречном ветре, «Шалунья» всё дальше удаляется от Портсмута. Роуз понимал, что о соревновании с Чичестером не может быть и речи, так как «Джипси-Мот IV» закончила свое удивившее мир путешествие 28 мая 1967 года. Однако Роуз не хочет смириться с мыслью, что он, согласно утверждениям скептиков, лишь подражатель знаменитого Чичестера.
