Погода вполне терпима. Направляясь на юго-восток, яхта приближается к «ревущим сороковым», которые на двадцатый день встречают её сильными ветрами, позволяющими идти в восточном направлении на большой скорости. Суточные пробеги доходят до 200 миль, и кажется, что так неудачно начавшийся этап закончится успешно.
Моряк старается разнообразить свою жизнь. Каждое событие — будь то пересечение меридиана, смена дат или годовщина его собственной свадьбы — торжественно отмечается Чичестером.
Плывя в почти постоянных штормах — типичная погода «ревущих сороковых», — «Джипси-Мот IV» идет со скоростью не менее пяти узлов, часто от восьми до девяти узлов, хотя нередко площадь парусов не превышает нескольких квадратных метров.
Яхта приближается к мысу Горн, и предусмотрительный Чичестер систематически готовится к кульминационному моменту своего великого путешествия. На этот раз судьба, как бы желая вознаградить его за все пережитые невзгоды, дарит ему умеренные ветры, которые усиливаются с наступлением марта. Иногда ветры совсем слабеют и дуют с разных румбов, но это длится недолго, и «Джипси-Мот IV» снова рассекает волны Тихого океана, продвигаясь всё дальше на юг, к широте мыса Горн.
Проходит ещё несколько заполненных трудом дней. Чичестер идет к островам Диего-Рамирес. Испытывая из-за облачности затруднения с определением своего местоположения, мореплаватель с большим риском приближается к грозным островам Огненной Земли.
19 марта до мыса Горн остается около 150 миль. Барометр падает, и моряк, форсируя паруса, старается любой ценой пройти предательское место до того, как погода ухудшится. Любая ошибка грозит катастрофой. Почти не уходя с палубы, Чичестер ведет «Джипси-Мот IV» по самому трудному пути. Около полудня ему удается произвести обсервацию, что является неоценимой удачей, позволяющей спокойно идти в течение всей ночи.
20 марта океан относительно спокоен, дует умеренный ветер. На рассвете яхта находится в 30 милях от мыса. Но сила ветра начинает быстро расти, и моряк спускает паруса, оставляя лишь малый кливер. Несмотря на это, «Джипси-Мот IV» мчится со скоростью восемь узлов.
Около 11 часов Чичестер увидел находящийся в нескольких милях мыс Горн: момент, о котором он мечтал, наступил! К сожалению (как это часто бывает), его счастье омрачено. Английский корабль «Протектор», посланный для страховки Чичестера в районе Горна, кружащий над яхтой самолет с репортерами и морская болезнь лишают его возможности насладиться моментом, который моряк хотел бы пережить в одиночестве и сосредоточившись. Когда наконец он остается один, вздымающий огромные волны ветер переходит в шторм. С наступлением ночи волны растут, и мореплаватель переживает очередные приступы страха. Как окажется позже, у него были ещё и другие причины для опасений: лаг, показывавший заниженную скорость, не позволял Чичестеру ориентироваться с надлежащей точностью. Когда утром моряк вышел на палубу, к счастью, было ещё не поздно обогнуть тянущиеся вдоль правого борта скалистые берега острова Лос-Эстадос.
