В Сиднее Чичестеру был оказан не только горячий прием, но и всесторонняя помощь. Местный яхт-клуб взял на себя ремонт яхты. Был увеличен фальшкиль, укреплен и частично заменен такелаж, отремонтировано автоматическое управление и так далее.
В потоке похвал и комплиментов, которыми осыпали мореплавателя, раздавались и скептические голоса, предостерегавшие об опасности одиночного плавания вокруг мыса Горн. Некоторые опытные моряки официально обратились к нему, советуя отказаться от безумного, по их мнению, намерения.
Мореплаватель, не вступая в дискуссию, придерживался первоначального плана и готовился к плаванию. Перед тем как покинуть Сидней, Чичестер принял на борт три символические миниатюрные кипы шерсти, которые, согласно традиции парусников, как это бывало сто лет назад, «Джппси-Мот IV» должна была перевезти через два океана в Англию.
В солнечный полдень 29 января 1967 года Чичестер вышел в океан. В тот же день «Джипси-Мот IV» встретилась с циклоном. Когда на горизонте появились огромные черные тучи, Чичестер, спустив паруса и закрепив всё оборудование, сошел в каюту. На следующий день непрерывно усиливавшийся ветер достиг десяти баллов. Яхту било о крутые волны. Моряку ничего не оставалось, как терпеливо пережидать непогоду.
Следующая ночь была особенно тяжелой. Доходящий до 12 баллов ветер ударял в яхту с такой силой, что Чичестер, отлеживавшийся на койке, опасался за целость мачт. Наконец он заснул. Разбудил его резкий крен яхты. Когда на него свалились все вещи, моряк подумал, что яхта опрокидывается…
Но судно выровнялось. Каюта была завалена грудой разбитых вещей и оборудования. Секстан, осколки бутылок, одежда, посуда, книги и масса других предметов образовали почти метровый слой, и все это было залито водой.
С палубы смыло плавучий якорь и два свернутых паруса. Моряка ожидал тяжкий труд, начиная с откачки воды.
Позже, судя по выпавшим из ящиков предметам, моряк определит, что огромная волна, ударившая, вероятно, в яхту сбоку, накренила её примерно на 130°, то есть на 40° ниже горизонта.
Итак, второй этап путешествия начался роковым образом. За первые четыре штормовых дня «Джипси-Мот IV» не прошла и 200 миль, не говоря уж о том, что значительно отклонилась от запланированной трассы. Всегда грозное Тасманово море и на этот раз показало свою силу. Прошло две недели, прежде чем «Джипси-Мот IV» обогнула Северный остров Новой Зеландии и вышла в безбрежный Тихий океан.
