Во всех почти указанных предприятиях Гедыминовичей Кейстут является участником и пособником братьев; но до нас дошло одно указание и о самостоятельной политической деятельности этого князя. В 1342 году он заключил от своего имени торговый договор с Англией, обеспечивавший свободное право въезда англичанам в его владения.
Таким образом, все перечисленные факты удостоверяют в том, что каждый из удельных князей Гедыминова рода считал себя самостоятельным государем и что никто из них не пользовался значением главы рода и титулом великого князя; положение это не могло долго продолжаться, не угрожая безопасности как всего Литовского государства вообще, так и каждого удела в отдельности. Опасность действительно вскоре явилась со стороны крестоносцев: пользуясь расчленением Литвы и неопределенным положением в ней верховной власти, немецкие рыцари Собирались с силами, рассчитывая нанести решительный удар Литовскому государству. Для того, чтобы обезопасить свои границы со стороны других соседей, они поспешили с ними примириться. В 1343 году заключили договор с Казимиром польским, который, в свою очередь, устремив все внимание на борьбу с Литвой за Волынь и Галицкую Русь, уступил крестоносцам все спорные земли — Кульмскую, Михайловскую, часть Куявии — и отказался в пользу ордена за себя и за своих наследников от всех прав на польское Поморье. Еще раньше, в 1341 году, рыцари покончили спор с датским королем Вальдемаром за Эстонию: они приобрели покупкой эту область вместе с городом Ревелем. Вслед за тем крестоносцы стали готовиться к решительной войне с Литвой: они возобновили на литовской границе разрушенный Гедымином замок Бейербург, построили две другие, более сильные крепости: Юрбург и Мариенбург и приступили к устройству вдоль литовской границы трех военных дорог, укрепленных рвами, палисадами и башнями.
Вместе с тем магистр отправил послов в Германию приглашать в поход военных гостей и вербовать отряды солдат. Призыв этот не остался без последствий. Уже в 1344 году явился в Пруссию первый отряд охотников под начальством Вильгельма, графа Голландии, и, вместе с крестоносцами, опустошил пограничную полосу Литвы. В следующем году крестоносцы ожидали гораздо большего прилива военных гостей.
Очевидно, литовским князьям необходимо было принять со своей стороны решительные меры защиты; меры эти нуждались в общем руководстве и единстве действия, немыслимых при раздроблении Великого княжества на мелкие самостоятельные уделы; необходимо было восстановить власть великого князя и подчинить его главенству всех членов Гедыминова рода. Необходимость эту сознали и решались осуществить, по взаимному между собой соглашению, два самые Даровитые и могущественные из Гедыминовичей: Ольгерд и Кейстут. Эти два брата выдавались среди многочисленной своей семьи политическим развитием и военными дарованиями и, притом, соединены были, по свидетельству современников, тесной дружбой
