30 июля 1648 года 95 человек на семи кочах поплыли вдоль берега Восточно-Сибирского моря на восток от устья Колымы. Они благополучно вышли в Чукотское море, впервые прошли вдоль его тысячекилометрового побережья и повернули на юг, вступив в Берингов пролив, разделяющий материки Азия и Северная Америка.
Жестокий шторм встретил суда в проливе, один коч был разбит. Пришлось высадиться на берег (где-то между теперешними мысами Дежнёва и Чукотским). Повреждённые суда были отремонтированы, пополнен запас пресной воды. Собирались уже плыть дальше, но тут произошло столкновение с местными жителями, в котором был ранен Федот Попов.
В конце сентября плавание продолжили, был пройден Чукотский Нос, на восток от которого усмотрели два острова и живших на них людей, украшенных «рыбьим зубом».
Новый шторм налетел уже в Беринговом море. Он разбросал все кочи, большая их часть утонула, но два или три были выброшены на берег в разных местах. Следы путешественников в разное время находили и на азиатском, и на американском берегах. Семёну Дежнёву повезло больше всех. Он был единственным участником плавания, прожившим после него ещё довольно долго. Главное, Дежнёв составил описание путешествия. Может быть, поэтому слава открытия Берингова пролива досталась в большей степени ему. Хотя Дежнёв был только сборщиком ясака, а организатором плавания и его руководителем был Федот Попов.
Попов был самым опытным мореходом в этой экспедиции. Судьба его может быть представлена так: коч выбросило на западный берег, и Попов там умер во время зимовки от цинги. Некоторые кочи попали, возможно, на Аляску, где найдены в 1937 году развалины построек из брёвен с печами из кирпича, в русском стиле. Когда определили возраст дерева построек, оказалось, что построены они были 300 лет назад, как раз в то время, когда Попов и Дежнёв открывали Берингов пролив.
Коч Дежнёва после шторма оказался на берегу южнее устья реки Анадырь, к которой направлялась экспедиция. Дежнёв и 24 его спутника пошли берегом к Анадырю. Шли два с половиной месяца, за это время двенадцать человек погибли от голода и трудностей пути. Оставшиеся в живых сделали коч и летом 1649 года поднялись вверх по Анадырю. В среднем течении реки построили острог, где перезимовали, а весной 1650 года к острогу вышли из Нижнеколымска, перевалив горы, два казачьих отряда — Михаила Стадухина и Семёна Манторы.
Десять лет прожил Дежнёв в Анадырском остроге, занимаясь не только сбором ясака: он составлял чертежи реки Анадырь и притока Колымы — Анюя. Свой отчёт — «отписку» — Дежнёв отправил Якутскому воеводе Ивану Акинфиеву. Она называлась «О морском походе в устье Колымы до устья реки Анадырь». В ней кратко, но очень точно характеризуется природа Анадырского плоскогорья. И рассказывается о странствиях: «...после Покрова Богородицы (1 октября), всюду неведомо и выбросило на берег, в передний конец, за Анадырь реку... а дорога... от Носа до Анадыря-реки трои сутки, а более нет... и пошли мы все в гору сами, путь себе не знаем, холодны и голодны, наги и босы. И шёл я, бедный Семейка с товарищами до Анадыря-реки ровно десять недель. И вверх по Анадырю пошло двадцать человек и ходили двадцать дён...»
