Семья имеет самую благородную и изысканную генеалогию, корни которой уходят в начало четырнадцатого столетия (тогда их фамилия произносилась как «Стэпельдон»). Эти сведения были обнаружены в епископском журнале записей диоцеза Эксетер, в частности в «Регистре Уолтера де Стэпельдона, епископа Эксетерского», составленном его преподобием Ф.К. Хинджстоном Рэндольфом, магистром искусств Оксфордского университета, пастором Рингморской церкви и Пребендарием Эксетерским (книга была выпущена в 1892 году лондонским издательским домом «Джордж Белл и сыновья»). В предисловии Рэндольф информирует нас о том, что «… епископ Стэпельдон являлся одним из выдающихся государственных мужей его времени, советником короля Эдуарда II». Среди услуг, которые он оказал королю, фигурировала некая особая дипломатическая миссию во Францию. Полагают, что Эксетерский колледж, изначально называвшийся «Стэпельдон Холл», был так наименован в память о епископе. Книга Рэндольфа также содержит список всех подписчиков и количество полученных ими копий. Среди подписчиков значится некто Уильям Стэплдон Лэйкенхэм, Ландо-Холл, близ Байдфорда (две копии). Всеобъемлющая таблица-схема фамильного древа Стэплдонов хранится у Агнес Стэплдон.
Уильям Олаф Стэплдон родился 10 мая 1886 года в Уоласси (ныне Мерсисайд), графство Чешир, Англия. Это не очень далеко от Ливерпуля. Его отцом был Уильям Клибетт Стэплдон, матерью — Эмилин Миллер Стэплдон; дед являлся основателем компании «Уильям Стэплдон и сыновья» — агентства с офисами в Порт-Саиде и Суэце, которое снабжало водой и углем корабли, проходящие через Суэцкий канал. Работа отца Ола-фа как раз таки и состояла в том, чтобы у судов не возникало проблем с прохождением через Канал. «Альфред Холт энд Ко», ливерпульские владельцы «Блю Фаннел Лайн», крайне впечатленные его опытом и компетентностью в морских вопросах, предложили ему высокую административную должность в головном офисе этой фирмы.
Первые шесть лет своей жизни Олаф Стэплдон провел в Порт-Саиде, несмотря на то что его мать вернулась в Англию для родов, которые оказались крайне тяжелыми. Как следствие, Олаф рос довольно-таки одиноким ребенком. Его ближайшим другом был Рип, терьер с всколоченной шерстью, которого он так никогда и не забыл, и чье литературное эхо, несомненно, звучит в некоторых животных из книг Стэплдона.
Он очень хорошо ладил с отцом, который оказался прекрасным воспитателем и располагал великолепной библиотекой классической литературы. Многие тома из нее перешли затем к Олафу и по сей день находятся во владении Агнес Стэплдон. Не столь хорошо Олаф ладил с матерью, которая, будучи невероятной собственницей, чрезвычайно опасалась за его здоровье, хотя по природе своей была женщиной доброй и приветливой. Как и ее супруг, она также имела литературные предпочтения; ее кумиром был Джон Рёскин, с которым она вела интенсивную переписку.
