В. Трещалов родился в Москве в семье военного: отец был офицером, мать - домохозяйкой. Детство и юность прошли на знаменитой Первой Мещанской. До армии учился в Суриковском художественном училище на народно-прикладном отделении: специализировался на филиграни по серебру. В 1956 году был призван в ряды Вооруженных Сил. Закончил пограничное училище, однако в те годы по инициативе Н. С. Хрущева шло сокращение армии, и Трещалов попал как раз под это сокращение. Вернувшись на гражданку, устроился работать техником по телетайпной аппаратуре в управлении гражданского флота. О съемках в кино даже не мечтал, пока в дело не вмешался случай. Однажды Трещалов ехал на трамвае № 25, и на конечной остановке - "Площадь Пушкина" его внезапно заметила Джанет Тамбиева второй режиссер Захара Аграненко, который в те дни как раз готовился к съемкам фильма "Битва в пути", и ему требовался актер на одну из ролей. Этим актером, как это ни странно, и стал непрофессионал Трещалов. Причем он устроил сразу двух режиссеров: после того как Аграненко скончался в октябре 1960 года, фильм снимал Владимир Басов, который заменил половину съемочной группы, но Трещалова оставил.
После этого дебюта карьера Трещалова в кино стала набирать обороты. В 1962 - 1966 годах он снялся в нескольких картинах, таких, как: "Увольнение на берег" (1962), "Штрафной удар" (1963), "Мы - русский народ" (1966) и др. На съемки же "Неуловимых" Трещалов попал случайно. Вместе с приятелями играл в баскетбол на территории "Мосфильма" (дело было в конце апреля), когда мимо проходил его друг Левон Кочарян. Тот ему и предложил: "Володя, Кеосаян сейчас устраивает пробы на главную роль для своей картины, пойдем попробуешься". И Трещалов как был, в спортивных трусах, весь потный, отправился на эти пробы. Там ему выдали кожаное галифе, плисовую рубашку и попросили войти в кадр.
На роль куплетиста Бубы Касторского пробовались несколько актеров, однако на первом этапе победил Эммануил Геллер, бывший актер Мюзик-холла и Театра-студии киноактера. За всю свою киношную карьеру (а сниматься он начал с 1930 года) он не снялся ни в одной главной роли, считаясь мастером эпизода ("Насреддин в Бухаре", 1943; "Адмирал Нахимов", 1947; "Школа мужества", 1955, "Алые паруса", 1961 и др). Роль Бубы могла стать этапной в творчестве актера, если бы Кеосаян внезапно не вспомнил о другом актере Борисе Сичкине. Тот имел меньший послужной список ролей, чем Геллер, поэтому широкой публике был почти незнаком. А роль Касторского в одно мгновение сделает Сичкина суперпопулярным.
