До конца 80-х годов Дуглас снялся еще в нескольких фильмах: "Кордабалет" (1985), "Роковое влечение", "Уолл-стрит" (оба - 1987), "Черный дождь", "Война семейства Роуз" (оба - 1989). Самым удачным из них оказался фильм Оливера Стоуна "Уолл-стрит", где Дуглас сыграл роль банкира Гордона Гекко. Как напишут критики, эта роль разом изменила имидж актера. Не случайно награды посыпались на Майкла дождем: приз Национального совета кинематографии, "Золотой глобус" Союза зарубежных журналистов Голливуда и, наконец, премия "Оскар", которой актер был удостоен 11 апреля 1988 года. В отличие от своего отца, который трижды номинировался на "Оскар", но ни разу его не получил, Майклу удалось получить вожделенную статуэтку с первого же захода.
Начало 90-х было отмечено еще одной удачной ролью Дугласа - в фильме "Основной инстинкт". Он сыграл полицейского Ника Каррана, гоняющегося за маньячкой, убивавшей своих любовников ножом для колки льда (Шэрон Стоун). Фильм был насыщен откровенными постельными сценами, что послужило ему дополнительной рекламой (подробно читайте о нем в главе "Шэрон Стоун"). Однако именно эти сцены заметно осложнили личную жизнь актера. Жена Диандра предъявила супругу претензии, заподозрив его в том, что он занимается любовью со своей киношной партнершей отнюдь не понарошку. Дугласу стоило большого труда разубедить ее в этом. Правда, он умолчал, что, помимо Стоун, у него на тот момент имелись другие любовницы, с которыми он практиковал отнюдь не имитационный секс. Кстати, Диандра ничуть не сомневалась в неверности мужа, поскольку за долгие годы жизни с ним была прекрасно осведомлена, что ее супруг изрядный бабник. Доброжелатели и газетчики постоянно доводили до ее сведения факты о том, как Майкл практически не пропускает ни одной юбки, трахая все, что шевелится. Однажды Диандра решила лично убедиться в этом и наняла частных детективов, чтобы те зафиксировали факт измены. Сыщики с честью отработали заказ: принесли Диандре адрес очередной любовницы Дугласа. Вооружившись им, Диандра ворвалась в номер отеля в тот момент, когда ее муж оседлал пышногрудую костюмершу. Говорят, только благодаря слезным мольбам Дугласа Диандра тогда не подала на развод. И еще Майкл пообещал жене, что ляжет в клинику, где пройдет курс лечения от своей сексуальной агрессии.
В течение какого-то времени в семье Дугласов было затишье, после чего все вернулось на круги своя. Правда, в этот раз загуляла уже сама Диандра, выбрав себе в качестве любовника одного из жителей близлежащих домов художника Кена Слоута. Теперь пришлось поволноваться Майклу. Он тоже нанял частного детектива, который скрупулезно зафиксировал на видеопленку факт измены. На пленке было видно, как Диандра, совершая утреннюю пробежку, подбегает к соседскому дому и страстно целует вышедшего на крыльцо хозяина. Потом вместе с его малолетним сыном идет собирать овощи в огород. Возмущенный изменой жены, Майкл тоже завел себе любовницу - телевизионную актрису Элизабет Варгас (до него она была подружкой актера Лайла Ловетта, бывшего мужа Джулии Робертс).
