Со второй половины 80-х Долина внезапно меняет амплуа и становится рок-певицей. В ноябре 1988 года она даже участвует в концерте "Рок за демократию".
Л. Долина вспоминает: "Я поняла, что способна петь не только джаз. Мне захотелось побыть актрисой, сыграть разные роли. В джазе такого нет. Там большую роль играет вокал, а здесь - смысловая нагрузка..."
Однако сказать, что на этом поприще ее поджидала удача, нельзя. Рок-музыкой в те годы увлекались многие певицы (та же Ротару в период сотрудничества с "Машиной времени", Пугачева в тандеме с Владимиром Кузьминым), однако большинство из них затем вернулись к поп-музыке. Не стала исключением и Долина. В самом начале 90-х судьба свела ее с питерским композитором Виктором Резниковым, который написал для нее целую серию шлягеров. Среди них: "Льдинка", "Карточный домик", "Половинка". Именно с этими песнями Долина и стала известна широкому слушателю. В 1991 году на конкурсе "Профи-91" Долина была удостоена титула лучшей певицы страны.
Однако несмотря на большую популярность исполняемых Долиной песен, шоу-бизнес ее долгое время отвергал. В те годы Долина так объясняла сложившуюся ситуацию: "Шоу-бизнес меня не принимает. А я - его. Между нами какая-то непреодолимая стена, которую я не в силах разрушить. Потому что считаю унизительным - проситься и просить. Меня нет ни в одном хит-параде...
Мне казалось, что я свою нишу заняла давно. И вроде бы никто на нее не претендует. Но почему-то мой шлягер не становится шлягером. А платить за то, чтобы оказаться в хит-параде, я не собираюсь. Потому что работаю честно. Максимум, за что я плачу, это за эфир..."
Между тем год 1992-й начался для Долиной с неприятности - у нее угнали автомобиль. Эту, первую в своей жизни, собственную машину ("Жигули" седьмой модели) она сумела купить летом прошлого года, после того как отыграла шесть бесплатных концертов на ВАЗе в Тольятти. Однако порулила ею артистка недолго. В ночь с 16 на 17 января автомобиль был угнан со стоянки возле дома № 15 по Саперному переулку (Перовский район). Несмотря на то что кража была обнаружена каких-нибудь 15 минут спустя, милиция так и не сумела отыскать ее по горячим следам. Стоит подчеркнуть, что вся первая половина того года была отмечена целой серией угонов автомобилей, подаренных поп-звездам российской эстрады именно в Тольятти. Тогда средств передвижения лишились Владимир Пресняков-младший, Юрий Айзеншпис, Алексей Глызин, Дмитрий Маликов, Ирина Аллегрова. Последняя, кстати, первой официально обратила внимание на это странное совпадение. По ее же словам, "возможно, все эти угоны дело рук одной и той же банды, так как практически все артисты отоваривались машинами через одну и ту же контору - завод в Тольятти - и, как правило, через одних и тех же людей, которые и владели всей информацией, и значит - могли дать наводку".
