В том же году половцы предприняли ответное нападение. Большая половецкая орда подступила к пограничному городу Юрьеву и держала его в осаде все лето. С большим трудом киевскому князю удалось заключить перемирие. Половцы отошли за реку Рось. Но сохранить Юрьев не удалось. Как только была снята осада, горожане бежали в Киев, а покинутый жителями Юрьев был сожжен во время очередного половецкого набега.
Особенно тяжелыми для Руси были весна и лето 1096 г. Орда хана Боняка в мае подступила к Киеву. Окрестности столицы были опустошены. Половцы сожгли в Берестове княжеский двор и отошли с добычей и пленными. Одновременно хан Куря разорил переяславские земли, сжег город Устье. В том же месяце хан Тугорхан, тесть Святополка, осадил Переяславль. Переяславцы «затворились в граде» и упорно оборонялись. Святополк и Владимир, собрав войско, поспешили на помощь осажденным. Русские полки, не замеченные половцами, перешли Днепр и, построившись для боя, подступили к Переяславлю. Половецкая орда, «исполчившись», стояла на другом берегу реки Трубеж. Ненависть к насильникам была так велика, что русские конные дружины, не ожидая приказа, перешли вброд Трубеж и яростно обрушились на половецкий строй. Кочевники не выдержали натиска и побежали. Дружинники преследовали их неотступно, рубили саблями, сбивали на скаку стрелами. Так «месяца июля в 19 день побеждены были иноплеменники, и князь их Тугорхан убит, и сын его, иные князья половецкие многие тут пали».
Однако и эта победа над ордой Тугорхана была только одним из эпизодов большой и трудной войны на южных границах Руси. Половецкий натиск продолжался. На следующий день после битвы на Трубеже, 20 июля 1096 г., хан приднепровской правобережной орды Боняк, «таясь, как хищник», внезапно подступил к Киеву. Половецкие всадники едва не ворвались в город: киевляне с трудом отстояли от врагов городские ворота. Запылали избы киевского посада, пригородные усадьбы, монастыри. Один из половецких отрядов напал на Киево-Печерский монастырь. Половцы подскакали к его стенам, когда монахи спали. Пробуждение «святых отцов» было не из приятных: перед монастырскими воротами развевались два половецких стяга, устрашающе ревели боевые трубы. Монахи в панике разбежались, не оказывая сопротивления. Степняки ворвались в монастырь и начали грабить монастырское добро, поджигать кельи. Потом они бросились к монастырской церкви, выжгли двери и, ворвавшись внутрь, ободрали дорогие иконы. «Бог же терпел», — уныло заметил по этому поводу летописец. Пришла очередь и «двора красного, который поставил благоверный князь Всеволод на холме Выдубецком», и его половцы «запалили огнем».
