Почти двадцать лет княжил Мономах в Переяславле (1094–1113 гг.). Именно это время стало переломным в войне Руси с половецкими ордами. Русские дружины, которые Мономах собирал под свои знамена, начали предпринимать походы в глубь Половецкой земли, наносить степнякам ощутимые удары.
Тяжелой была обстановка на степной границе Руси. Орды сразу нескольких половецких ханов — Шарукана Старого, Боняка, Тугорхана, Кури, Китана, Итларя, Бендузя и других — штурмовали пограничные укрепленные линии. Под их ударами южная граница Руси отодвигалась с берегов Роси дальше на север, к Переяславлю, к рекам Стугне и Осетру. И если «время Мономахово» осталось в памяти народной как время великих подвигов и побед, то в этом немалая заслуга выдающегося полководца и государственного деятеля Древней Руси.
Мономах использовал каждый удобный момент для ударов по половцам, справедливо полагая, что любой урон половецкой орде в конечном итоге ослабляет ее натиск на русские рубежи. В 1095 г., когда основная масса приднепровских половцев ушла в набег на Византию, он разгромил орды половецких ханов Китана и Итларя, оставшиеся кочевать недалеко от Руси. Чувствуя свою слабость, эти ханы предложили Мономаху заключить перемирие. Хан Итларь «с лучшей дружиной» приехал в Переяславль, а Китан с ордой остановился «между валами», на линии оборонительных укреплений. Сын Мономаха Святослав остался в ставке Китана заложником: недоверчивые половцы постарались обезопасить свое посольство. Но это им не помогло. Ночью Мономах послал своего боярина Славяту с небольшой дружиной и отрядом служилых торков в лагерь хана Китана. Смельчаки выкрали заложника — княжича Святослава, — а затем неожиданно напали на ханский шатер, убили Китана и его приближенных.
В это время хан Итларь и его воины спокойно спали в сенях на переяславском дворе воеводы Ратибора. Утром воевода незаметно вооружил своих отроков, а посланец Мономаха передал Итларю: «Зовет вас князь Владимир, обуйтесь в теплой избе, позавтракайте у Ратибора, а потом придите ко мне». Половцы вошли в избу и были там крепко заперты. Воины Ратибора залезли на крышу избы, проломили потолок. Через пролом некий Ольбег Ратиборич (видимо, сын воеводы), «взяв лук свой и наложив стрелу, вдарил Итларя стрелой под сердце, и дружину его всю перестреляли». Оставшиеся в степи половцы, устрашенные смертью двух влиятельных ханов, бежали.
В 1095 г. русское войско предприняло поход в глубь Половецкой степи. В этом походе участвовала переяславская рать Владимира Мономаха и войско киевского князя Святополка. Они благополучно дошли до половецких кочевий, напали на «вежи», «захватили скот и коней, и верблюдов, и рабов и привели в землю свою». Начало наступательным действиям русского войска против половецкой орды было положено. Правда, поход 1095 г. не имел общерусского характера: кроме киевских и переяславских полков, в степи на этот раз никто не вышел. К походу не присоединился черниговский князь Олег, за что победители «начали гневаться на него», упрекая: «Ты не шел с нами на поганых половцев, которые губят землю Русскую!..» Много еще усилий придется приложить Мономаху, чтобы вывести на половцев общерусское войско!
