Но далеко не все битвы с печенегами кончались такими победами. В 996 г., когда снова «пришли печенеги к Василеву», князь Владимир вышел навстречу им с малой дружиной и был разбит. Сам он бежал, «едва укрылся от противных», спрятавшись под мостом.
В следующем году была с печенегами «рать великая беспрестанно». Силами одних южнорусских княжеств отбить печенежское наступление не удалось, и киевский князь отправил послов в далекий северный Новгород, чтобы собрать там новое войско. Печенеги узнали, что князя нет, осадили Белгород. В городе начался великий голод, надежды на близкое вызволение не было. Напрасно ждали осажденные помощи от своего князя, «не собрались к нему воины, печенегов же было множество». Только хитрость спасла белгородцев от врага. Один старец посоветовал поставить в два колодца кадушки, собрать последние остатки продовольствия, изготовить из него «цежь» (кисель из овса и ржи) и налить в одну бочку, а в другую — мед. Затем позвали печенежских послов, показали им, как из одного колодца черпали «цежь», а из другого — мед, и пояснили: «Сия пища нам беспрестанно из земли исходит!» Печенеги поверили и, решив, что осажденные не терпят голода, сняли осаду.
К этому тревожному, полному опасностей времени самого страшного печенежского натиска патриарший летописец XVII в. относил свою первую запись о русских богатырях, совершавших героические подвиги в борьбе с печенегами. На страницах летописи записано под 1001 годом: «Богатыри. В лето 6509 Александр Попович и Ян Усмошвец, убивший печенежского богатыря, избили множество печенегов и князя их Родмана с тремя сыновьями его в Киев к Владимиру привели. Владимир же устроил светлый праздник и великие кади меду, и квасу, и вина поставил, и мясо, и рыбу, и всякие овощи, что кому хотелось, то и ели». В 1004 г., по сообщению того же летописца, когда снова пошли печенеги на Белгород, киевский князь «послал на них Александра Поповича с многими силами, печенеги же, услышав об этом, побежали в поле».
В русских былинах подробно описывается, как были вооружены богатыри князя Владимира, побеждавшие печенежских витязей. Богатыри — это конные воины, одетые в кольчужные брони, вооруженные копьями, мечами или саблями, луками и стрелами, палицами-булавами. Илья Муромец, снаряжаясь на бой с «Калин-царем», надевал «кольчуги золоченые», брал «лук тугой и калены стрелы», «саблю вострую», «копье долгомерное», «палицу военную». В былинах о других богатырях упоминались «меч», «булатен нож», «злат шелом» и т. д.
