Родился будущий путешественник и журналист в Норволке, штат Огайо. С детства Джордж любил путешествия, но финансовое состояние его семьи потребовало от мальчика рано начать зарабатывать самостоятельно. В 12 лет он бросил учебу в школе и стал работать посыльным на железнодорожном телеграфе, вскоре продвинувшись до должности телеграфиста. В 1864 году Дж. Кеннан был нанят русско-американской телеграфной компанией для исследования возможного маршрута прокладки телеграфа из США в Россию через Аляску, Берингов пролив, Чукотку и Сибирь. Он провел два года, путешествуя по Чукотке и Камчатке, после чего вернулся в Америку через Петербург. Сам проект рухнул после того, как в 1866 году была осуществлена успешная прокладка телеграфной линии по дну Атлантического океана, но Кеннан, вернувшись в США через Санкт-Петербург, решил извлечь пользу из своего путешествия и рассказать соотечественникам о малоизвестной им стране. Если европейская Россия, а особенно Петербург и Москва уже были многократно описаны американскими путешественниками, то обширные пространства за Уралом оставались для американской публики белым пятном.
Кеннан начал серию лекционных туров вскоре после возвращения из Сибири в 1868 году, а в 1870 году опубликовал книгу Tent Life in Siberia о своем путешествии (русский перевод: «Кочевая жизнь в Сибири. 1864–1867: Приключения среди коряков и других инородцев»). В своей работе Кеннан описал коренное население Дальнего Востока, включая коряков, камчадалов (ительменов), чукчей, юкагиров и якутов.
В том же 1870 году Кеннан вновь отправился в Россию в поисках приключений и нового материала для лекций. Всего этого оказалось в достатке в горах Кавказа, который лишь незадолго до этого стал частью Российской империи. С антропологическими деталями Кеннан описывал «интересные расовые типы» Кавказа. Так, жители восточного Кавказа (Дагестана) были «гостеприимными, смелыми и великодушными», обладали «глубоким поэтическим чувством», но оставались для американца «полуварварами».
После второй поездки в Российскую империю слава Кеннана начала шириться, и он стал писать для общенациональных журналов. Кеннан всерьез надеялся занять место первого американского эксперта по России. Он стал заниматься переводами с русского, а также высмеивать и критиковать усилия потенциальных соперников.
Кеннан не написал, хотя и планировал, новой книги по результатам второй поездки в Россию, ограничившись парой журнальных статей. На несколько лет он отошел от журналистики и попытался сделать карьеру в страховом бизнесе, однако не добился там успеха.
