Если бы Кольцо было при нем, он напал бы на Бильбо не раздумывая. Но Кольца не было, а хоббит держал в руке эльфийский нож, служивший ему мечом. Чтобы выиграть время, Голлум тут же предложил Бильбо поиграть в древнюю игру — разгадывание загадок: если Бильбо не сумеет разгадать загадку Голлума, он убьет его и съест; если же не только отгадает, но и сам предложит загадку, которая окажется Голлуму не по зубам, то он выполнит желание Бильбо — выведет его из туннеля.
Поскольку Бильбо безнадежно заблудился во тьме и не мог идти ни вперед, ни назад, то принял вызов, и они стали по очереди загадывать друг другу загадки. В конце концов Бильбо выиграл, опять будто бы скорее по счастливой случайности, чем от большого ума: он никак не мог придумать последнюю загадку, сунул руку в карман, наткнулся на Кольцо и воскликнул: «Что у меня в кармане?» Голлум использовал три попытки, но так и не сумел ответить.
Авторитеты расходятся во мнениях, был ли этот последний вопрос действительно просто вопросом или загадкой в соответствии с древними правилами игры, но все соглашаются, что, приняв вопрос и попытавшись на него ответить, Голлум тем самым признал его правомерность и, проиграв, обязан был сдержать слово, данное Бильбо. А тот еще подумал, что такое скользкое существо вполне может оказаться лживым, хотя слово в этой игре считалось священным и даже самые злобные создания исстари опасались его нарушать... Но в итоге проведенных во тьме столетий сердце Голлума окончательно почернело и таило в себе одно вероломство. Голлум скользнул в темноту и вернулся на свой остров, о котором Бильбо ничего не знал. Здесь, как он полагал, лежит его Кольцо. Он был очень голоден и разгневан, но уверен, что с его «прелестью» ему нечего будет бояться.
Кольца на острове не оказалось: Голлум его потерял, оно пропало! От крика Голлума по спине Бильбо пробежала дрожь, хотя он и не понял, что случилось. Пусть и с опозданием, Голлум кое о чем догадался: «Что было в его кармане?» — воскликнул он. Свет в его глазах был подобен зеленому пламени, и он поспешил обратно, чтобы убить хоббита и вернуть свою «прелесть». Бильбо вовремя заметил опасность и отчаянно побежал по туннелю в сторону от воды. Ему еще раз повезло: на бегу он сунул руку в карман и Кольцо само наделось на палец. И Голлум проскочил мимо, не заметив его. Теперь ему оставалось только караулить проход, чтобы «вор» не ушел. Бильбо бесшумно крался следом, поневоле выслушивая его проклятья и разговоры с самим собой о «прелести», и из этих разговоров наконец-то начал понимать происходящее. Во тьме перед ним забрезжила надежда: он нашел чудесное Кольцо и вместе с ним возможность спастись от Голлума и орков!
