С именем великой княгини Евдокии связано одно из самых значительных событий духовной истории России. Совершилось оно во время нашествия Тамерлана в 1395 году. Весть о том, что полчища грозного полководца подошли к границам Руси, привели в ужас весь народ. По совету матери Василий Димитриевич повелел принести чудотворную Владимирскую икону Божией Матери из Владимира в Москву. 26 августа 1395 года великая княгиня Евдокия с сыновьями, митрополитом, духовенством, боярами, с множеством собравшихся жителей Москвы встретили икону Богоматери на Кучковом поле. В тот самый день и час Тамерлан в сонном видении увидел «Светозарную Жену», окруженную сиянием и множеством «молниеносных воинов», грозно устремившихся вперед. По совету своих наставников Тамерлан отдал приказ войскам повернуть от границ Руси, а Владимирская икона Божией Матери стала с этого дня считаться покровительницей Москвы.
В 1407 году, после видения Архангела Михаила, предвозвестившего ей скорую кончину, княгиня Евдокии решила принять монашество, к которому стремилась всю свою жизнь. По ее желанию был написан образ Архангела Михаила и помещен в кремлевском храме в честь Рождества Пресвятой Богородицы.
Сказание говорит, что вступление великой княгини на монашеский путь было ознаменовано Божиим благословением и чудом. Одному нищему слепцу великая княгиня явилась во сне в канун своего пострига и обещала исцелить его от слепоты. И вот, когда Евдокия шла в обитель на «иноческий подвиг», слепец-нищий обратился к ней с мольбой: «Боголюбивая госпожа великая княгиня, питательница нищих! Ты всегда довольствовала нас пищею и одеждою, и никогда не отказывала нам в просьбах наших! Не презри и моей просьбы, исцели меня от многолетней слепоты, как сама обещала, явившись мне в сию ночь. Ты сказала мне: завтра дам тебе прозрение; ныне настало для тебя время обещания».
Великая княгиня, будто не замечая слепца и не слыша его мольбу, шла далее и как бы случайно опустила на слепца рукав рубашки. Тот с благоговением и верою отер этим рукавом свои глаза. На виду у всех совершилось чудо: слепой прозрел! Народ прославил вместе с прозревшим угодницу Божию. По сказанию в день пострига великой княгини исцелились от различных болезней 30 человек.
Постриг совершился 17 мая 1407 года в деревянной церкви Вознесения. Великая княгиня получила в постриге имя Евфросиния («радость»), А через три дня, 20 мая, произошла закладка новой каменной церкви в честь Вознесения Христова.
