Последствия Кревской Унии ощущались в ВКЛ в большей мере, чем в Польском Королевстве. Языческая религия отныне была запрещена, священные рощи вырублены, жрецы и колдуньи оказались вне закона. Массовое крещение жителей Вильни произошло в реке Вилии. Римское католичество стало официальной религией среди правящих кругов Литвы. Как великий князь Литвы, Ягайло обязан был предоставить широкие привилегии влиятельным людям, которые быстро научились привычкам своих польских соперников.
Но принятое сравнительным меньшинством знати ВКЛ католичество сосуществовало в непростых отношениях с византийским православием большинства.[24]
Чеканка монет традиционно считается одним из главных признаков суверенитета, и великий князь не стал исключением. До настоящего времени считалось, что первые монеты ВКЛ были отчеканены еще в начале XIV века, но тщательное исследование установило, что первые деньги в Вильне чеканил Ягайло в 1387 году. Треугольный серебряный kapros, который на первый взгляд кажется достаточно старым, на деле оказался датированным XV столетием. Чеканка монет сопровождалась воспроизведением на них эмблемы великого князя — скачущего всадника с поднятым мечом, известным как герб Погоня, который используется и в наши дни.
Племянник Ягайлы Витовт (1350–1430) стал причиной начавшихся проблем ВКЛ, затянувшихся на десятилетия. Как противник унии с Польшей он был заточен в тюрьму замка Крево во время переговоров с Ягайло. Но он бежал из тюрьмы, завоевал симпатии многих бояр и в союзе с тевтонскими рыцарями стал мстить Ягайло. В этот момент он даже рассматривал возможность альянса с Московией. Однако вскоре он примирился с Ягайло, подписал Кревскую Унию, крестился в католичество и включился в активную христианизацию страны, возводя костёлы и монастыри по всему ВКЛ.
Вскоре он опять рассорился из-за города Троки (ныне Тракай), который Ягайло отдал во владение не ему, а кому-то другому. Витовт вновь бежал в Пруссию, где выпал из центра внимания до 1390-х годов. И только поражение от татар вновь помирило его с Ягайло, подписание Вилинско-Радомской унии в 1401 году превратило его в сподвижника и партнера по управлению объединенного государства, сделав по сути великим князем ВКЛ в то время, когда его двоюродный брат Ягайло правил в Польше.
В 1408 году Витовт, возглавив объединенную с поляками армию, с третьей попытки вернул Литве Смоленск. Он ревностно защищал независимый статус ВКЛ целых 30 лет, заработав себе прозвище «Великий» и став фигурой международного масштаба.
