Филипп не покинул Новгородской земли, пока не стал очевидцем всех преступлений царя Ивана и его опричников. Разбой длился две недели. Завершив разорение обителей, Грозный наложил на монашество непосильную денежную дань. Архимандритам он повелел внести в опричную казну по две тысячи, настоятелям — по тысяче, соборным старцам — по пятьсот золотых рублей. Они отказались платить, ибо, ограбленные, полушки за душой не имели. Царь приказал их бить. Когда опричники устали, Иван Грозный призвал к тому новгородских приставов и велел «бити их с утра до вечера на правеже до искупа беспощадно». Чёрное духовенство на Руси было обобрано государем до исподнего белья.
В эти дни Филипп молил Всевышнего о том, чтобы разверзил под ногами царя Ивана землю и бросил его в геенну огненную. Но час наказания ещё не настал, и помазанник Божий допущением Всевышнего бесчинствовал. Митрополит посетовал на такое неустроение и удалился в злосмрадную хлевину, дабы с терпением и верою дождаться своего часа и постоять за Русь и за други своя. Борясь каждый день и каждый час за спасение живота, Филипп пускался на разные уловки, чтобы обмануть своего пронырливого палача Степана Кобылина. Однажды, когда падающие капли воды, казалось, вот-вот лишат его разума, Филипп крикнул стражу, который стоял за дверью:
— Эй, воин, позови десятского Кобылина!
— Ишь чего захотел! Наш господин почивает, и разбудить его может только царь-батюшка, — отозвался страж.
— Скажи ему, что край моего бытия близок.
Страж помолчал, подумал, потом вяло сказал:
— Тогда потерпи, схожу.
Но прошло немало времени, пока появился Степан Кобылий. Страж не был волен уйти и оставить узника без присмотра, он должен был дождаться смены. Да и найти десятского оказалось нелегко. Степан мог быть в сей час в трапезной, или в келарне, или в хлебодарне, а то и в портняжной, где, говорили, ему шили новый кафтан. Однако во всех этих местах Степана не было. И нашёл его страж в гостевом покое монастыря, в уединении с паломником, который пришёл в обитель не на поклон святым мощам, а ради праздного жития. Паломничество при Иване Грозном Поощрялось, и иные гулящие люди тем пользовались вволю. Страж появился, когда паломник и Степан сидели за братиной[4], мило кумовничали и были хмельны.
— Степан-батюшка, ты бы сходил до опального, — сказал страж. — Он бредит исходом живота, исповеди просит.
Кобылин вспомнил, что ему велено хранить жизнь митрополита, протрезвился, чертыхнулся, потому как ему ответ надо перед царём нести. К тому же не мог позвать на исповедь обительских старцев: запрещено было митрополиту общаться с монастырской братией.
