Тем не менее, общая ситуация в конце июня для англичан могла стать нелегкой, если бы итальянцы попытались использовать свое огромное преимущество.
Капитуляция Франции привела к повышению активности итальянского флота. Противник впервые с начала войны сумел провести конвой в Ливию, чтобы доставить затребованные армией технику и боеприпасы. Мальта не могла обеспечить базирование кораблей, а ударных самолетов на острове почти не было, поэтому она никак не могла помешать проводке конвоя (Незадолго до падения Франции на Мальту прибыли 9 «Суордфишей» 830-й эскадрильи Воздушных Сил Флота.). Однако попытка доставить снабжение на эсминцах из Триполи вдоль африканского берега в Тобрук ближе к линии фронта дала возможность нанести по ним удар с воздуха. Бомбардировщики Королевских ВВС постоянно наносили удары по Тобруку, однако именно «Суордфиши» 813-й эскадрильи ВСФ, переброшенные с «Игла» на берег, добились самого заметного успеха. Они нанесли удар 5 июля и торпедировали эсминцы «Зеффиро» и «Эуро». Первый был потоплен, второму взрывом торпеды оторвало носовую часть. В ходе этой же атаки был потоплен транспорт водоизмещением 4000 тонн и поврежден лайнер «Лигурия». Во время повторной атаки 20 июля были потоплены эсминцы «Остро» и «Нембо».
Теперь для сопровождения конвоев в море регулярно выходили крупные силы итальянского флота. Если бы англичане имели надежную авиаразведку, это позволило бы им дать противнику бой. Однако при отсутствии самолетов можно было только надеяться на счастливый случай. Такой случай подвернулся в начале июля. Хотя встреча двух флотов завершилась небольшой стычкой, она имела такое влияние на все последующие события, что мы должны остановиться на ней подробнее.
Вечером 6 июля из Неаполя в Ливию вышел конвой из 5 транспортов. Они прошли Мессинский пролив и на следующее утро вышли в Ионическое море. Прикрывали конвой линкоры «Джулио Чезаре» и «Кавур», а также 16 крейсеров под командованием адмирала Кампиони. Англичане узнали об этом лишь во второй половине дня 8 июля, когда летающая лодка заметила итальянские линкоры и крейсера. Они уже выполнили свою задачу и сейчас находились в 220 милях на север от Бенгази.
Вечером 7 июля Каннингхэм вышел в море со своим флотом, чтобы прикрыть 2 конвоя, которые вывозили женщин и детей с Мальты в Александрию. На транспорты также была погружена часть запасов Мальтийской военно-морской базы. Хотя итальянцы не догадывались о целях операции, о выходе в море британской эскадры они узнали практически сразу. На следующий день, когда Средиземноморский флот находился южнее Крита, он подвергся мощным атакам итальянских ВВС. В будущем такие атаки стали совершенно обычными. Раз за разом корабли скрывались между высокими столбами черной воды, поднятой разрывами целой серии бомб, сброшенных одновременно. И раз за разом они оставались невредимы. В отличие от всех довоенных прогнозов, процент попаданий даже при довольно точном прицеливании оказался если не совсем мизерным, то во всяком случае терпимым. Тем не менее, моральный эффект таких налетов был ощутимым. Каждая бомба, казалось, падает прямо на голову следящему за самолетами наблюдателю. Рано или поздно, одна из бомб должна была найти цель. Во время первой серьезной атаки, которой подвергся британский флот, бомба попала в компасную платформу легкого крейсера «Глостер» и убила 7 офицеров, в том числе командира корабля капитана 1 ранга Гарсайда. Погибли также 11 матросов, несколько человек были ранены. Несмотря на это, крейсер остался в строю, хотя управление пришлось перенести на кормовой пост.
