Тем не менее, генерал Фрейберг, хотя и не питал иллюзий относительно возможности удержать Крит имеющимися силами, особенно при отсутствии авиации, заявил премьер-министру, что не боится высадки только воздушного десанта. В общем, он не сильно ошибся. Однако если бы противник попытался одновременно высадить морской десант, трудности англичан возросли бы многократно.
Было совершенно ясно, что определяющим моментом обороны Крита станет вопрос о высадке или отражении морского десанта. На решение правительства удерживать остров повлияло глупое убеждение, что флот сможет действовать без поддержки с воздуха в районе, где противник имеет более 500 горизонтальных и пикирующих бомбардировщиков. Каннингхэм представлял ситуацию гораздо лучше. Все его просьбы о посылке подкреплений остались без ответа. Его единственный авианосец «Формидебл» не мог участвовать в операции, так как его истребительная эскадрилья сократилась до 4 «Фулмаров». Однако адмирал понимал свой долг. 20 мая, когда противник начал высадку на Крит, его крейсера и эсминцы начали патрулирование вокруг острова. Ночью они находились севернее Крита, прикрывая подходы к нему, а утром отходили на юг, если было ясно, что встречи с противником не последует.
20 мая в 6.00 началась свирепая двухчасовая бомбардировка окрестностей аэродромов в Малеме и Кании. Примерно в 8.00 в разрывах туч показались идущие на посадку планеры. Выше в небе были видны сотни германских бомбардировщиков и истребителей, готовых обрушиться на любые британские части, которые станут видны. Тем не менее, десантники генерала Штудента встретили гораздо более ожесточенное сопротивление, чем ожидалось. К концу первого дня боев, когда обе стороны понесли большие потери, аэродром Малеме, который немцы собирались захватить сразу, так и остался ничейной землей. В Кании немцы вообще не добились никакого успеха.
Аэродромы Ираклиона и Ретимо немцы планировали захватить во второй половине дня 20 мая. Но и здесь англичане сумели удержать свои позиции. Парашютисты понесли тяжелые потери и сумели захватить Ираклион только ночью 28 мая, когда англичане оставили город, так как началась общая эвакуация с Крита. В Ретимо были окружены 2 батальона австралийцев под командованием полковника И.Р. Кэмпбелла. Они сопротивлялись до 30 мая и сдались, лишь когда у них кончились боеприпасы и продовольствие.
До полудня второго дня операции немцы не пытались доставить по морю на Крит тяжелую технику, артиллерию и танки. Поэтому уверенность генерала Фрейберга в том, что его войска сумеют справиться с воздушным десантом, выглядела оправданной. Немцы бросили в бой последних парашютистов, однако англичане прочно удерживали свои позиции. Положение немцев выглядело отчаянным, надежды им успех почти полностью развеялись. Генерал Штудент получил приказ генерала Лёра находиться в штабе Люфтваффе. Штудент заподозрил, что это делается, чтобы заполучить подсудимого для заседания поенного трибунала. Исход битвы решался в боях вокруг аэродрома Малеме, куда транспортные самолеты Ju-52 доставляли части 5-й горно-егерской дивизии. У англичан возле Кании находились в резерве 2 новозеландских батальона. Они могли быстро выбить немцев с аэродрома, если бы командование сразу бросило их в бой. И тогда весь ход боев на Крите мог приобрести иной характер. Но Фрейберг, опасаясь высадки морского десанта, не решился трогать эти войска. Он приказал атаковать австралийскому батальону, находящему в Георгиополисе, то есть в 20 милях от Малеме.
