В те же годы сильнейшее воздействие на Густава оказал его товарищ Зигфрид Липинер. В кругу венских студентов этот поэт и мыслитель пользовался особым авторитетом несмотря на свой юный возраст. В 1876 году он опубликовал драму «Освобожденный Прометей», которую прочел сам Вагнер и не просто обратил внимание на молодого литератора, но даже пригласил его к себе в Байройт. И хотя их встреча ни к чему не привела, вдохновленный знакомством Липинер стал горячим поклонником вагнеровских идей и опубликовал доклад «Об элементах обновления религиозных идей сегодня», прочитанный им 19 января 1878 года в «Обществе чтения немецких студентов», на заседаниях которого нередко бывал Малер. Именно этим годом датируется их знакомство, в течение последующих двадцати четырех лет они поддерживали тесные личные отношения. Липинер, будучи старше Густава почти на четыре года, стал его своеобразным учителем и проводником в вопросах философии, во взглядах на искусство. Другим его товарищем из той же компании был Гвидо Адлер — ученый, внесший огромный вклад в музыкальную науку. С ним композитор познакомился еще в Йиглаве, где оба провели детство, и дружил на протяжении всей жизни.
Молодые мыслители общались уютными венскими вечерами за сигарой и чашкой кофе, так как не могли позволить себе ничего более, и обсуждали свои идеологические сражения за музыкальную драматургию. При этом в то же самое время в паре кварталов от места заседаний их провагнеровского общества в здании Венской оперы могла идти постановка «Тристана» или «Мейстерзингеров». В пылу полемики их совершенно не интересовал тот факт, что из-за высокой цены входного билета в вагнеровских оперных постановках им было отказано.
1878–1880 годы композитор посвятил созданию особого вокально-симфонического сочинения. Окончательно оставив попытки положить на музыку либретто о герцоге Швабии своего друга Штайнера, Малер следом за Вагнером решил попробовать себя в литературном жанре, чтобы собственный текст взять за основу музыкального произведения. В результате долгих попыток у Густава родились стихи, стилизованные в старинном балладном жанре и, пожалуй, не уступающие ранним литературным опытам его кумира. Однако его музыкальный труд, известный миру как «Das klagende Lied», в первоначальном виде не сохранился. Будучи изданным лишь через 20 лет, этот опус претерпел множество литературных и музыкальных изменений. Первый вариант произведения вышел из-под пера, когда его автору было всего 19. Сказка для хора и двойного оркестрового сопровождения, где один из оркестров предполагалось разместить за сценой, является уникальным сочинением, показывая искреннюю борьбу юного композитора за собственный музыкальный язык.
