В 1999 году Николя Анелька был продан мадридскому «Реалу», но зато в команде Венгера появились хорват Давор Шукер, нигерийский нападающий Нванкво Кану из миланского «Интера», французский вингер «Ювентуса» Тьерри Анри, который вскоре стал культовым футболистом на «Хайбери» и лучшим бомбардиром в истории клуба, аргентинский защитник Нельсон Вивас, полузащитник сборной Швеции Фрэдрик Юнберг и гвинейский форвард Каба Диавара. В сезоне 1998/1999 уже «Манчестер Юнайтед» на одно очко опереди «Арсенал», который стал вице-чемпионом Англии. Футболисты «МЮ» оказались лучшими и в розыгрыше Кубка Англии, переиграв «канониров» в полуфинале (0:0, 2:1).
В следующем году отрыв от «Манчестера Юнайтед», оформившего свое очередное чемпионство, еще больше вырос – ставший в чемпионате вторым «Арсенал», в составе которого дебютировали бразилец Силвинью и украинец Олег Лужный, отстал на 18 очков! «Канониры» имели шанс стать обладателями Кубка УЕФА, но упустили его. Основное время финального матча против турецкого «Галатасарая», который состоялся 17.05.2000 в Копенгагене, завершилось со счетом 0:0. Не выявило победителя и добавленное время, а в серии пенальти точнее оказались футболисты из Стамбула, победившие со счетом 4:1. Свои попытки провалили Давор Шукер и Патрик Виейра, и лишь Рэй Парлор смог поразить ворота бразильца Клаудио Таффарела.
В сезоне 2000/2001 вновь «Манчестер Юнайтед» был первым в чемпионате, а «Арсенал» – вторым, с разрывом в 10 очков. Вторыми оказались «канониры» и в розыгрыше Кубка Англии – поражение в финале от «Ливерпуля» со счетом 1:2. Не помогли команде ни французы Робер Пирес и Сильвен Вильтор, ни камерунец Лоран, ни латыш Игорь Степанов, ни бразилец Эду, заменившие ушедших из коллектива Марка Овермарса и Эммануэля Пети.
Ситуация коренным образом изменилась в сезоне 2001/2002. «Арсенал» смог на 7 очков обогнать «Ливерпуль», и на 10 – «Манчестер Юнайтед», став в очередной раз лучшей командой Туманного Альбиона. Удачно завершился для «канониров» и кубковый сезон – в финале Кубка ФА со счетом 2:0 был переигран «Челси» (отличились Юнгберг и Парлор).
За победителей в финальном поединке выступали: Дэвид Симен, Лоран, Сол Кэмпбелл, Тони Адамс, Эшли Коул, Сильвен Вильтор (Мартин Киоун), Рэй Парлор, Патрик Виейра, Фрэдрик Юнгберг, Деннис Бергкамп (Эду), Тьерри Анри (Нванкво Кану). В резерве остались Ричард Райт и Ли Диксон.
Кроме этих футболистов в чемпионате Англии также играли: Робер Пирес, Фрэнсис Джефферс, Стюарт Тэйлор, Джованни ван Бронкхорст, Жилль Гриманди, Мэттью Апсон, Олег Лужный, Игорь Степанов, француз Жереми Альядьер.
