История искусства по определению не способна игнорировать влияние, которому подвергался художник, однако трудно сказать, чему научился Караваджо у Петерцано, помимо изображения ярко освещенной группы фигур на темном фоне. Если бы он остался в Милане, то, возможно, так и сгинул бы в неизвестности, занимаясь тем, чем положено заниматься ученику: смешиванием красок, прорисовкой деталей. Однако, согласно первым биографам Караваджо, еще не достигнув двадцати одного года, он стал неблагонадежным. Быстро истратив свою долю скромных средств, вырученных от продажи материнского имущества, он вращался в обществе лихих парней и проституток в городе, где любимым времяпрепровождением были уличные драки. Один из биографов пишет, что он уже тогда кого-то убил, однако Манчини, по времени наиболее близкий к Караваджо биограф, сообщает лишь о драке, в которой какой-то проститутке порезали лицо, и это представляется более похожим на правду. Отказавшись выдать полиции человека, совершившего нападение, Караваджо отсидел небольшой срок в миланской тюрьме, создав тем самым прецедент.
В начале 1590-х годов Караваджо вполне предсказуемо переехал в Рим – шумный муравейник, кишевший неугомонными молодыми художниками, жаждавшими работы, славы и удовольствий (не обязательно в таком порядке). Сняв жилье в районе Кампо-Марцио, где обычно селились ломбардцы, он вел жизнь ночного гуляки, непрерывно подпитывавшегося тестостероном, шатался по улицам в поисках приключений, приставал к прохожим и напивался до бесчувствия в различных злачных местах. Его приятели-художники Просперо Орси и Марио Миннити, как и архитектор Онорио Лонги, тоже были далеко не ангелы, в любой момент могли пустить в ход свои клинки и постоянно нарывались на неприятности со сбирри, папской полицией. Компания часто проводила время с проститутками, которые тоже дрались друг с другом, как уличные кошки, за территорию, клиентов и благосклонность сутенера.
Но приятелей Караваджо нельзя было назвать просто хулиганствующими бездельниками. Многие из них были неординарными личностями, обладали талантом и непомерными амбициями. Они затевали драки и водились с уличными девками, но увлекались также поэзией, музыкой, театром и философией. Их опьяняло не только кислое вино, но и новые идеи, и они даже посещали лекции, проводившиеся в основанной Федерико Цуккаро Академии святого Луки. Возможно, портреты и картины Цуккаро были заурядны, но он работал по заказам знатных людей, написал даже портрет самой Елизаветы I, польстив ей с исключительной лживостью, и теперь руководил академией, превратив ее скорее в гильдию, нечто среднее между собственным двором и обществом художников со склонностью к философствованию. В соответствии со стремлением Цуккаро придать организации возвышенный характер, члены ее давали клятву руководствоваться благородными идеалами как в работе, так и в личной жизни.
