То, что Н. В. Оболенский сравнительно поздно получил боярский титул, объясняется, по-видимому, удельной службой его отца.
Вторая ветвь Оболенских шла от кн. Василия Ивановича, одного из верных сподвижников Василия Темного. В 1443 г. Василий Оболенский и Андрей Голтяев с великокняжеским двором разбили царевича Мустафу. В 1445 г. кн. Василий взял в плен мурзу Бегича. Будучи «большим воеводой», В. И. Оболенский в 1450 г. нанес решающее поражение Дмитрию Шемяке. «Князь Василий Иванович» присутствует на местническом суде 70-х годов XV в. среди бояр Ивана III. Его имя встречаем среди бояр и на докладе великому князю судного дела около 1462—1464 гг., а также на мене земель около 1456—1462 гг.[248]
Князь Василий женат был дважды: первым браком на дочери Федора Дмитриевича Всеволож-Заболоцкого; вторым — на внучке кн. В. Р. Белевского.[249] От первого брака у него были дети: Иван Стрига, Александр, Ярослав и Петр; от второго — Василий и Федор Телепни.[250]
Иван Васильевич Стрига Оболенский, так же как и его отец, был горячим сторонником Василия II в его борьбе за великое княжение. Еще в 1446 г. он участвовал в переговорах с князьями Ряполовскими об освобождении Василия Темного. После освобождения великого князя присоединился к нему в 1447 г., а в 1449 г. не допустил Дмитрия Шемяку в Кострому. В 1456 г. взял Старую Русу и разбил новгородцев. В 1461—1462 гг. с год наместничал во Пскове. В 1467 г. вместе с царевичем Касимом возглавлял поход на Казань. Около 1463—1468 гг. он — наместник Ярославля и боярин.[251] Ему Иван III посылал распоряжение об «отказе» крестьян. В летописи сохранилась язвительная характеристика Стриги («явися новый чюдотворец, Иоанн Огафонович Сущей, созиратай Ярославьской земли; у кого село добро, ни отнял. . .»).[252] С другой стороны, псковичи и в 1464/65 г., и в 1472 г. просили Ивана III дать им Стригу в качестве князя-наместника, но в этом им было отказано.[253] Присутствовал как боярин на докладе Ивану III поземельных дел около 1462—1464, 1462—1478, 1465—1469 (ярославское дело) и 1475—1476 гг.[254]
Иван Стрига был воеводой в походе на Новгород 1471 г. В 1472 г. посылался против Ахмата. В конце 1477—начале 1478 г. был одним из деятельных участников ликвидации независимости Великого Новгорода.[255] Вместе с братом Ярославом назначен новгородским наместником, но вскоре (в феврале 1478 г.) отстранен от должности и весной того же года умер в Новгороде. Похоронен по его распоряжению в Спасо-Евфимьевом монастыре. Его московский двор до лета 1504 г. передан был князю Юрию Ивановичу Дмитровскому.
