Второй из «Никитичей», Андрей Ноготь, в январе 1480 г. послан был Иваном III в помощь Пскову для участия в войне с Ливонией. В январе 1493 г. Андрей Никитич и его брат Иван Смола в полку правой руки в походе против Литвы, а позднее находились «на берегу».[235]
Иван Смола Никитич присутствовал в феврале 1500 г. на свадьбе кн. В. Д. Холмского.[236] Возможно, именно И. Н. Оболенский около 1461 г. (или скорее 1471 г.) был боярином кн. Юрия Васильевича Дмитровского.[237] Брат Ивана Никитича Петр служил Борису Волоцкому (он упоминается в завещании этого князя 1477 г.). В конце 1477 г. участвовал в походе на Новгород, а в 1479 г. Петр Никитич был послан князем Борисом для весьма щекотливых переговоров с Иваном III. Весной 1491 г. он отправлен на помощь Менгли-Гирею против Большой Орды. В 1493 г. он в передовом полку в походе на Литву и, наконец, снова в передовом полку ходил под Выборг в августе 1495 г. В конце XV—начале XVI в. присутствовал на отводе волоцких земель.[238]
У Василия Никитича Оболенского было трое сыновей: Иван Курля, Михаил и Никита Хромой. Иван Курля, как и его отец, служил на Угличе: в 1506 г. во время Казанского похода он командовал нарядом в войсках князя Дмитрия Жилки.[239] У Курли (родоначальника Курлятевых) также было три сына: Михаил, Константин и Дмитрий. Константин в 1527 г. называется среди поручников по кн. М. Л. Глинском.[240] Д. И. Курлятев в разрядах появляется с 1531/32 г.[241] Оба они присутствовали в 1526 г. на свадьбе Василия III.[242] В 1527 г. кн. Дмитрий владел селом Горенским в Оболенске, а в 1536 г. он наместничал в Старой Русе.[243] Константин и Дмитрий в середине XVI в. дослужились до боярского звания.
Никита Хромой в 1500 г. присутствовал на свадьбе кн. В. Д. Холмского. В первом Смоленском походе 1512—1513 гг. он — первый воевода левой руки, во втором 1513 г. — воевода правой руки, в 1517 г. — первый воевода полка левой руки. После ликвидации Новгород-Северского княжества Василия Шемячича (1523 г.), во всяком случае с февраля 1524 по лето 1530 г., он наместничал в Новгороде Северском. Затем, в 1531 г., он стоял с войсками против Рославля и в Кашире. В октябре того же года возглавил передовой полк в Нижнем Новгороде.[244]
Последние десять лет жизни (с февраля 1534 г.) Н. В. Оболенский провел на наместничестве в Смоленске.[245] К ноябрю 1534 г. он уже боярин.[246] В ноябре 1534 г., во время Литовского похода, Никита Васильевич находился при кн. М. В. Горбатом вторым воеводой большого полка. На следующий год летом он упоминался в завещании этого князя, затем снова служил вторым воеводой большого полка в войсках, стоявших на Коломне в 1537 г. В том же году Н. В. Оболенский участвовал в «поимании» кн. Андрея Старицкого. Последний раз он упоминался в разрядах в 1540 г.
