«Околичники» грамоты белозерского князя Михаила Андреевича (1448—1470 гг.) — это княжеские слуги типа дворян. Они могли ведать околицами. «Околичник» упоминается в Правосудии митрополичьем, памятнике XV в., скорее всего новгородского происхождения.[55]
У кн. Владимира Андреевича серпуховским наместником и окольничим был Яков Юрьевич Новосилец, в 1374 г. отстраивавший столицу Серпуховского удельного княжества. В Серпухове, как и в Рязани, «околицами» также называли сельские поселения. Так, князь Владимир около 1400—1409 гг. пожаловал свою жену Лужей «со всеми слободами и с волостми и с околицами и с селы».[56]
В Северо-Восточной Руси «окольничий» (Онанья) впервые упоминается в докончании детей Ивана Калиты конца 40-х— начала 50-х годов XIV в. среди лиц, присутствовавших при составлении этого акта. Около 1373 г. окольничий Тимофей (из рода московских тысяцких Протасьевичей) был первым среди послухов духовной Дмитрия Донского. В 1378 г. он участвовал в битве на р. Воже, а в 1380 г. стоял с войсками на р. Лопасне.[57] По С. Б. Веселовскому, в XIV в. существовал только один великокняжеский окольничий, который «был как бы квартирмейстером армии и церемониймейстером великокняжеского двора».[58] Данные для этого вывода о первоначальных функциях окольничего, к сожалению, у нас недостаточны. Может быть, первоначально была какая-то связь между окольничим и позднейшим дворецким, но это только вопрос для изучения. На некоторое время термин «окольничий» исчезает с горизонта. О причинах этого что-нибудь сказать трудно. Возможно, они как-то связаны с падением семьи московских тысяцких при великокняжеском дворе. «Окольничий» снова появляется в источниках в конце XV в. В разрядах во время похода Ивана III «миром» в Новгород в 1475 г. после бояр называются два окольничих: Андрей Михайлович Плещеев и Иван Васильевич Ощера. Во всяком случае, до 1490 г. число окольничих не превышало трех. Об их функциях писал С. Герберштейн: «окольничий представляет собою претора или судью, поставленного государем, кроме того, этим именем называется главный советник, который всегда пребывает при государе».[59] В этом определении принадлежность окольничих к ближайшему окружению великого князя и участие их в судопроизводстве подмечены верно.
В заседаниях боярских комиссий принимали участие не только думные чины, но и деятели государева дворца (дворецкие, конюшие и др.) и великокняжеской канцелярии — казны (казначеи, печатники). Поэтому изучение состава Боярской думы нужно проводить в тесной связи с изучением деятельности лиц дворцовой администрации.
