С 1492 г. наметился новый этап формирования церковно-административной и финансовой структуры города и уезда, однако обрисовать его можно лишь в самых общих чертах. Был составлен список церквей, передаваемых в ведение Пермской кафедры. В описи царского архива 1575–1584 гг. упоминается «…ящик 150. А в нём грамота Симона митрополита и Геннадия архиепископа Новгородского Пермскому владыке на церкви». В пермских актах конца XV в. должностные лица владыки называются «слугами» и «десятильниками». Формирование Вологодского уезда происходило практически одновременно со складыванием его церковно-административной, десятинной структуры.
В грамотах пермско-вологодских архиереев 1556 и 1562 гг. фиксируются три десятины – Окологородняя, Кубенская и Заозерская. Полагаем, что Окологороднюю и упомянутую выше Вологодскую десятины можно считать «синонимичными», включавшими ближайшие к городу волости (типа Ракулы, упомянутой в грамоте митрополита Макария в 1542 г.). К Кубенской десятине относилась даже часть деревень комплекса Сизьма (Кириллова монастыря), расположенных достаточно далеко от южной оконечности Кубенского озера в белозерскую сторону. Белозерская же часть Сиземского вотчинного комплекса в церковном отношении подчинялась ростовскому архиерею. Разграничение сиземских деревень на белозерскую и вологодскую группы маркирует как раз исторический рубеж Белоозера и Вологды как обширных территорий. Всего в местности Сизьма в результате интенсивного земледельческого освоения к середине XVI в. образовалось шесть приходов. В Белозерской половине это были: Ильинский («в Чаромских»), Кирилловский («на Колинце») и Богородице-Рождественский («в Запогостье»). В Вологодской половине: Николо-Трёхсвятительский, Богородице-Рождественский («в Оночисти») и Георгиевский («на Усове»).
Ещё один вотчинный комплекс Кириллова монастыря – Рукина Слободка – также состоял из двух частей – вологодской и белозерской, соответственно и церковная юрисдикция в их приходах была разная – Вологодского и Ростовского архиерея. На Белоозере же администрация ростовского владыки сложилась намного раньше, будучи представлена десятильниками, доводчиками и данщиками – термины эти в разных сочетаниях и контекстах фигурируют и в Белозерской уставной грамоте 1488 г. (ст. 17), и в ряде актов Кириллова монастыря второй половины XV в.
Формирование территориальных структур Вологодского уезда в гражданском (его Заозерской половины) и церковном (Заозерской десятины епархии) отношении происходило практически одновременно. Так набирает силу тенденция к более строгой соотнесённости административных и церковных границ, но до полного её осуществления потребуется ещё немало времени.
