Под 1469 г. в Устюжском летописном своде сообщается, что за доблестное участие в общерусском Казанском походе оставшиеся в живых 300 устюжан были награждены вел. кн. Иваном III золотыми монетами. Эти деньги они передали своему духовному отцу, попу Ивану «Бога молити о государе и его воинстве». Помимо золотых монет, Иван III подарил устюжанам 700 четв. муки, 300 пудов масла, 300 луков, 6000 стрел, 300 шуб бараньих, 300 однорядок, 300 сермяг.
В духовной грамоте Василия II «Устюг с волостьми и с путми и с селы и со всеми пошлинами» назначался его старшему сыну Ивану III. Некоторые устюжские сёла (Вондокурские, Мошемское, Леонтьевское и Пятницкое «с деревнями и с присельи» и Дымковская сторона Устюга) получала вел. кнг. Мария Ярославна.
О торгово-экономических связях Устюга и Москвы в XV в. свидетельствует возникновение в столице, в Китай-городе, Устюжской полусотни. Так назывались части городской территории, объединённые в административно-налоговые единицы. Судя по названию, эту полусотню населяли переведённые из Устюга купцы, численность которых, возможно, составляла 50 чел. (если принять в сотне 100 чел.).
Из-за чрезвычайной скудости письменных источников важное познавательное значение имеет ретроспективный метод – привлечение поздних документальных свидетельств для воссоздания ранней истории Вологодской земли. Обращение к писцовым, переписным и окладным книгам государственного и архиерейского происхождения XVI–XVII вв. позволяет выявить десяток волостей вокруг Вологды, в пределах которых отмечены «погосты на стану», «станки» или «становища». Они зафиксированы в таких известных волостях позднейшего Вологодского уезда, как Водожская, Комельская, Кубенская, Лежский Волок, Обнорская, Ракульская, Тошенская, Южская, Янгосарская. Очерчиваемая ими территория относилась в XVI–XVII вв. либо к Городскому стану, либо к Первой половине Вологодского уезда. Полагаем, это и была Вологда как волость новгородско-княжеских докончаний XIII–XV вв.
Здесь мы сталкиваемся со сложной проблемой преемственности территориально-административных структур Руси XII–XIII вв. и XIV–XVII вв. Крупный современный археолог и историк Н. А. Макаров считает, что общая сеть промысловых, торговых и даннических путей, достигшая самых отдалённых районов Европейского Севера, и система опорных пунктов, необходимых для контроля над этими территориями, сформировалась в относительно ранний период – XII–XIII вв. Это важно учитывать с точки зрения перспектив дальнейшего развития Вологодской земли, даже если позднейшие её административно-территориальные структуры не повторяли полностью и обязательно размещение древнерусских погостов. В одном случае нам удалось найти полное совпадение погоста древнерусского времени и административно-налогового пункта («улусца») периода ордынского ига. Оно касается известного уже в XII в. погоста Векшенга, поскольку именно с системой ордынского властвования на Руси XIV–XV вв. можно связать существование Векшенского
