Продолжая работать над двухбалочным самолетом, специалисты ОКБ параллельно занялись машиной традиционной схемы с новым фюзеляжем, имевшим очень близкие габариты грузовой кабины. Понимая, сколь важно обеспечить летчику этого самолета хороший обзор, в какой-то мере пожертвовали аэродинамикой и придали носовой части «автобусный» вид. Боковые окна кабины летчика представляли собой большие блистеры, чем-то напоминавшие пчелиные глаза. Вместо весьма тяжелой рампы, закрывавшей хвостовой люк, предусмотрели две легкие створки. Этот люк служил единственным входом в самолет, а в воздухе мог использоваться для десантирования людей и грузов. Двухкилевое хвостовое оперение тоже спроектировали заново. От предыдущего варианта почти без изменений взяли силовую установку с трехлопастными нефлюгируемыми винтами. Значительную преемственность сохранило и крыло, оснащенное автоматическими предкрылками, двухщелевыми закрылками и зависающими элеронами.
Именно этот вариант было решено воплотить в металле. Но сначала в 1957 г. построили деревянный полноразмерный макет. От будущей машины он имел ряд заметных отличий, в частности большие прямоугольные кили. На первом летном прототипе их уменьшили и сделали трапециевидными. Этот самолет (борт СССР-Л1958) построили силами опытного производства ОКБ. Поднять машину в воздух поручили приглашенному из ЛИИ летчику-испытателю В.Н. Изгейму. После завершения обязательного этапа наземных испытаний в солнечный день 14 марта 1958 г. на заводском аэродроме Святошин в Киеве он совершил на Ан-14 первый полет, который длился 19мин.
Уже в следующем вылете на борту находился второй член экипажа — бортинженер В.М. Воротников. Ведущим инженером по летным испытаниям был назначен Ю.М. Киржнер. Он писал в своих мемуарах, что «детские болезни» самолета проявились быстро. Так, во время руления по грунту при даче газа «возникал значительный пикирующий момент, зарывающий небольшое носовое колесо в землю. Пришлось установить на носовой стойке колесо того же размера, что и на основных.
Вторым серьезным дефектом оказалось неравномерное охлаждение головок цилиндров двигателей при наборе высоты на номинальном режиме. Из-за большого угла тангажа, обеспечивающего наивыгоднейшую скорость набора высоты, равномерность поля обдува цилиндров нарушалась, что приводило к перегреву верхних цилиндров». Устранение этого недостатка потребовало немало усилий и времени, т. к. пришлось отрабатывать индивидуальную форму дефлектора каждого цилиндра.
