Несмотря на огромную загруженность, молодой конструктор усиленно занимался спортом. Это был своеобразный протест против туберкулеза, который постоянно подтачивал здоровье. Особое предпочтение Антонов отдавал теннису и играл чуть ли не на уровне профессионалов. На кортах он и познакомился со своей первой женой Лидией Сергеевной Кочетковой и повез ее в свадебное путешествие на слет планеристов в Коктебель (1930 г.). Элегантный, всегда хорошо одетый, обходительный в обращении Антонов выделялся на фоне сверстников подчеркнутой интеллигентностью и бесконечной преданностью своей мечте. Лидия Сергеевна признавалась: «Я была потрясена полетами и человеком», и вскоре дело мужа стало и ее делом: она сконструировала самый маленький планер в Союзе – «8 Марта». В 1936 г. у супругов родился сын Роллан, а через год семья распалась. Олег Константинович влюбился в прекрасного расчетчика-прочниста Елизавету Аветовну Шахатуни. Произошли изменения не только в его личной жизни. Сталин приказал закрыть планеризм из-за бегства на учебном самолете инструктора планерного дела в Коктебеле. Когда Антонова сняли с должности, генеральный авиаконструктор А.С. Яковлев предложил ему должность ведущего конструктора в своем КБ (1938-1940 гг.).
В 1940 г. Антонов получил собственное КБ в Ленинграде, где через восемь месяцев блестяще сконструировал, построил и испытал опытную модель самолета связи. Его серийному выпуску помешала война. Олега Константиновича вновь затребовали в Москву. Теперь он выпускал для фронта свой знаменитый транспортно-десантный планер А-7, обеспечивавший питанием, оружием, боеприпасами партизанские отряды, сбрасывавший десанты в глубокий тыл противника. Поэтому медаль «Партизану Великой Отечественной войны» конструктору была вручена не случайно. Совершенно оригинальной была еще одна работа О.К. Антонова – буксировочный планер-биплан КТ «Крылья танка» для перевозки по воздуху танка, присоединенного к планеру, с управлением им из танка. Но тяжелые буксировщики для его разгона появились только к концу войны, и планер серийно не выпускался.
В 1943-1946 гг. Антонов как первый заместитель главного конструктора в ОКБ Яковлева принимал непосредственное участие в создании ЯК-3, но мечтал о самостоятельной работе. Это осуществилось, когда в Новосибирске было открыто новое КБ, которое и возглавил Олег Константинович. Война была позади, и конструктор разработал проект одного из самых популярных и массовых самолетов отечественной авиации – уникальный многоцелевой АН-2, прозванный в народе «кукурузником». Дочку, родившуюся в период работы над «Аннушкой», родители назвали Анной, словно предопределив ее будущее: она стала доцентом Киевского института гражданской авиации.
