Работать Тимошка мог, когда хотел. Князь Черкасский заметил старание молодого писаря, ставшего вдруг таким необходимым. За три года работы в приказе Анкудинов вырос до сборщика денег и хранителя казны. В семье тоже установился мир – к тому времени Тимофей Дементьевич (как его теперь почтительно все называли) был уже отцом двоих детей. Младшему сыну он выбрал крестными своих сослуживцев – писца Ивана Пескова и дьяка Василия Шпилькина.
Но достигнув благосостояния, Тимофей опять заскучал и решил разнообразить свою правильную жизнь азартными играми и посещением увеселительных заведений. Денег на это уходило все больше, поэтому скоро приказной казной он стал распоряжаться как собственной. Неизвестно, сколько это могло бы продолжаться, но в приказ вскоре прибыла ревизия во главе с боярином Морозовым. А в казне к тому времени был уже большой недочет. В те суровые времена с растратчиками царских денег не церемонились, казнокрадам рубили правую руку и сажали в тюрьму. В тюрьму Тимошка не хотел, а деньги уже потрачены, и за короткое время честным путем их не заработать. Тогда Анкудинов выдумал небольшую легенду и пошел с ней к своему куму Василию Григорьевичу Шпилькину. Он поделился с другом своим горем: приезжает из Вологды богатый купец, его давний приятель. Они давно не виделись, и хочется Тимофею показать себя с самой лучшей стороны, какой он стал богатый и уважаемый человек. Одно плохо: у жены нет дорогих украшений, поэтому он и просит Василия одолжить ему для супруги жемчужный воротник и другие украшения, которые завтра же будут возвращены владельцу. Шпилькин не только на словах посочувствовал бедолаге, он поступил как настоящий друг, дал украшения. А назад их отдавать никто не торопился. Кум долго напоминал Анкудинову о долге, потом не выдержал и пожаловался князю Черкасскому. На княжеском суде Тимошка нагло все отрицал и требовал доказательств: расписки или долгового поручительства. Ничего этого у Василия, естественно, не было, и за неимением доказательств Анкудинова отпустили, а Шпилькин поклялся отомстить бывшему другу.
Украденные драгоценности не залатали все дыры в казне, да и жена все время упрекала за кражу. Тимофей стал опасаться, как бы она во время исповеди не рассказала все священнику. И тогда Анкудинов решился на страшное преступление.
В то время он познакомился с обедневшим польским шляхтичем Константином Конюховским, таким же пройдохой, как и он. Тимошка посвятил его в свои планы, и они вдвоем решились их исполнить. Анкудинов отдал младшего сына под присмотр крестного отца Ивана Пескова, под предлогом того, что едет с женой по святым местам. Авдотье же своей покаялся в грехах, который раз пообещал исправиться. Глубокой ночью, забрав все ценное, он поджог дом вместе со спящей женой. Теперь все нити были обрезаны, и осенью 1643 года Тимофей Анкудинов пустился в «свободное плавание».
