Впрочем, происхождение его было самое заурядное, семья – не бедной, но и не очень зажиточной. Отец – Дементий Анкудинов, из стрельцов, занимался мелкой торговлей. Покупал по окрестным деревням холсты и полотно, а потом в Вологде сбывал их московским купцам. В сыне родители души не чаяли, мальчик рос красивым и смышленым, и отец определил его на учение в школу при Пафнутьевском монастыре. Способный ученик, Тимофей быстро научился всей школьной премудрости – читать, считать и красиво писать. К тому же он оказался музыкально одаренным юношей, обладал хорошим слухом и прекрасным голосом. Как первый ученик, он не мог не обратить на себя внимание высшего церковного начальства. Отец Нектарий, вологодский архиерей, взял его себе в келейники. Тимошка, великолепно исполняя секретарские обязанности, стал правой рукой у престарелого владыки. Более того, вскоре отец Нектарий за него выдал замуж свою любимую внучку Авдотью Васильевну.
Юноша стремительно поднимался по социальной лестнице – родня самому архиерею, да и неплохое приданое принесла молодая красавица жена. «Внук» столь знаменитого дедушки вовсю пользовался данными ему привилегиями. А когда старик заболел, Тимофей фактически взял дела епархии в свои руки. На официальных бумагах появилась подпись: «Тимофей Анкудинов, наместник архиерея Вологодского и Великопермского».
Но в 1636 году отец Нектарий умер, и так хорошо начавшаяся карьера Тимошки резко приостановилась. Новый архиерей, как это часто бывает, начал пристраивать к делу своих людей, поэтому «команду» бывшего владыки ощутимо потеснили. Не стало места здесь и двум закадычным друзьям – Тимошке Анкудинову и дьяку Ивашке Патрикееву. Патрикеев, вольный как ветер, подался в Москву, где и устроился в одном из приказов, а Тимофей, связанный семьей, остался в Вологде. Праздная жизнь богатого человека скоро ему наскучила. Анкудинов – натура деятельная, ищет, чем себя занять, и вскоре находит занятие по вкусу – кабаки, продажные женщины, азартные игры. За два года было промотано все состояние, а между тем в семье родился ребенок. Тимофея это отрезвило, и он решил с семьей перебраться в Москву, где уже устроился его друг Патрикеев. За прошедшие два года Иван стал дьяконом при князе Черкасском в приказе Новой Чети. Сюда же он устроил и Анкудинова писцом. Приказ занимался очень прибыльным делом – собирал налог за продажу спиртных напитков с великокняжеских кабаков и трактиров.
