Но бывший попутчик Долгополова к стану Пугачева, башкир Канзафар Усаев, на допросах красок не жалел, а чтобы себя обелить, решил очернить других. Он поведал, что всегда являлся надежным человеком и верным слугой «царю и Отечеству», но только «смущенный речами Долгополова» признал в Пугачеве Петра III. Может быть, Екатерина II и помиловала бы Долгополова, но она не смогла простить ему своей доверчивости. Поэтому жизнь он себе выторговал, а свободу – нет.
29 декабря начался судебный процесс, а через несколько дней была вынесена «Сентенция о наказании смертною казнью изменника, бунтовщика и самозванца Пугачева и его сообщников». Своему кровному врагу – Емельяну Пугачеву – просвещеннейшая из монархов выдумала страшное, воистину средневековое, наказание: «…учинить смертную казнь, а именно: четвертовать, голову взоткнуть на кол, части тела разнести по четырем частям города и положить на колеса, а после на тех же местах сжечь».
Долгополова ждала несколько другая участь. «Сентенция» об этом гласит: «Яицких казаков: Василья Плотникова, Дениса Караваева, Григорья Закладнова, мещерякского сотника Канзафара Усаева и ржевского купца Долгополова, за то, что оные злодейские сообщники… Канзафар Усаев был двоекратно в толпе злодейской, в разные ездил места, для возмущения башкирцев, и находился при злодеях Белобородове и Чике, разные тиранства производивших. Он в первый раз захвачен верными войсками под предводительством полковника Михельсона, при разбитии злодейской шайки под городом Уфою, и отпущен с билетом на прежнее жительство; но не чувствуя оказанного ему милосердия, опять обратился к самозванцу и привез к нему купца Долгополова. Ржевский же купец Долгополов разными лжесоставленными вымыслами приводил простых и легкомысленных людей в вящее ослепление, так, что и Канзафар Усаев, утвердясь больше на его уверениях, прилепился вторично к злодею. Всех пятерых высечь кнутом, поставить знаки и, вырвав ноздри, сослать на каторгу, и из них Долгополова, сверх того, содержать в оковах».
Долгополову еще раз пришлось увидеться с Емельяном Пугачевым. Это случилось в день казни мятежников, 10 января 1775 года. Болотная площадь в Москве, где проходила казнь, была запружена народом. Пугачев попросил перед казнью у народа прощения, и палачи начали исполнять приговор. Е. Пугачева и А. Перфильева четвертовали, еще трех помощников казацкого «царя» – М. Шигаева, Т. Подурова, В. Торнова повесили. Потом настала очередь для экзекуции Долгополова. С клеймом на лбу «В.О.Р.» купец был сослан вместе с другими осужденными на каторгу, в Эстляндскую губернию, в приморский город Балтийский Порт (сейчас г. Палдиски, Эстония). Дата смерти его неизвестна, но последнее прижизненное документальное упоминание о нем датируется 1797 годом.
