В 1390 году он возглавил римский филиал банка Вьери ди Камбио и завел там множество полезных знакомств. За семь лет, проведенных в Вечном городе, молодой флорентиец взглядом издалека прозрел все тонкости политики Синьории, приобрел понимание соотношения сил в Италии, постиг искусство лавирования и временных уступок. От природы приветливый, он научился ладить с разными людьми, рассматривая и оценивая их с точки зрения собственной выгоды.
В 1397 году во Флоренцию вернулся не только уверенный в себе единоличный владелец независимого банка, но и общественный деятель, подготовленный к борьбе за место в первых рядах избранных.
К этому времени враждебно настроенные соперники из патрициата отобрали у дома Медичи то влияние, которое на недолгий срок сумел ему придать Сильвестро. Отодвинутые в тень, Медичи продолжали успешно заниматься ростовщичеством; от голода семья не страдала.
Джованни, благодаря богатству и осторожности, сумел сплотить вокруг себя партию горожан, которые выступали против врагов его дома – семейства Альбицци. Довольно скоро он занял высокую должность в буржуазной народной партии Флоренции. На этом посту он проявлял большую осмотрительность. Когда вспыхнуло восстание Чомпи, ему было 18 лет, и он, естественно, выступал на стороне народа. При этом он действовал в полном согласии с семейными традициями, поскольку Медичи в то время демонстрировали свою, по меньшей мере, солидарность с бесправным населением и рассматривались как проводники его интересов. Можно сказать, что они никогда не опасались «врага слева». Когда буржуазия выступила против привилегий дворянства, Медичи встали на защиту горожан и при дальнейшем противостоянии всегда стойко держали сторону народа.
Джованни Медичи был задумчивым и на вид робким человеком. Он не любил выделяться ни стилем жизни, ни одеждой и вел скромное существование в кругу семьи. Не отличаясь яркой внешностью, он, по-видимому, был собою вполне доволен, поскольку посчитал необходимым заказать свой портрет знаменитому флорентийскому живописцу. Это говорило о больших амбициях – написание портрета требовало предварительной договоренности с мастером, времени для позирования, серьезных финансовых вложений, наконец, уверенности, что изображению будет выделено достойное место.
Джованни утверждал – и явно это демонстрировал, – что ему чуждо стремление к официальным должностям, однако с готовностью их принимал, расценивая как само собой разумеющееся. Так было три раза: в 1402, 1408 и в 1414 годах с должностью цехового старшины. В том же 1402 году Джованни был избран в Синьорию правительства, а позднее, в 1429 году, его главой – гонфалоньером справедливости
