Постепенно из общей массы представителей рода стали выделяться наиболее выразительные фигуры.
Про Сильвестро Медичи (1331–1388) сохранилось не много сведений. Известно только, что в 1378 году он спровоцировал восстание Чомпи и руководил им. Сильвестро помогал какой-то его родственник – генеалогия рода того времени прослеживается неотчетливо – Аверардо Биччи, по-видимому, банкир, влиятельный человек.
Восставшие добивались образования трех новых цехов: Тинори – красильщиков, Фарсеттаи – портных и Чомпи – чесальщиков шерсти и подсобных рабочих, включавших низы городского населения. Чомпи были самыми многочисленными, активными и неуправляемыми. В сущности, им было нечего терять, и они сражались отчаянно. Повстанцы сожгли родовое гнездо Альбицци, врагов Сильвестро. Представители этого старейшего флорентийского рода с 1210 года занимали высшие государственные должности и играли видную роль в партии гвельфов. На деревенских выскочек Медичи они всегда смотрели свысока, а те, как парвеню, в свою очередь ненавидели их.
На волне возмущения Сильвестро возвели в рыцарское достоинство и избрали главой магистрата. Восставшим казалось, что сейчас и наступит Золотой век; но новое правительство оказалось столь же глухим к нуждам восставших, как и предыдущее. Беднейшее население стало понимать, что их обманули. Лидер бедноты, Лука ди Тотто ди Пацано, сложил с себя рыцарское достоинство, пожалованное ему «жирным народом»; Сильвестро, напротив, был утвержден в нем новым правительством.
В последний день августа 1378 года отряды Чомпи были разбиты правительственными войсками, а их цех упразднен, хотя цехи красильщиков и портных сохранились.
Правительство Флоренции часто менялось, а Сильвестро действовал очень скрытно, постоянно находясь в тени. Уцелев после поражения восставших, он воспользовался доходами с лавок, расположенных на «Новом Мосту» для поддержания своего рыцарского статуса, тоже весьма нового. Впрочем, стоило ему возглавить возмущение против Альбицци, как он был подвергнут остракизму.
Другой влиятельный представитель фамилии Медичи, Вьери ди Камбио, прославился своей удачной финансовой деятельностью. После 1350 года его банк стал самым крупным в городе и открыл филиалы в Риме, Генуе, Брюгге и Венеции. Именно Вьери ди Камбио ввел своего дальнего родственника, способного Джованни Медичи, в круг влиятельных лиц, определявших политику Флоренции.
Собственно, история рода Медичи и его могущества и начинается с этого молодого человека, племянника Сильвестро, Джованни ди Аверардо, называемого Джованни Биччи.
