Женщины могли быть награждены им за «заслуги, свидетельствующие о беззаветной преданности Церкви, Престолу и Отечеству, подвиги личного самоотвержения, сопряженные с явною для жизни опасностью, служение делу помощи ближним», заслуги в области народного образования, сельского хозяйства, науки и искусства. Пункт 8 Статута гласил, что Знаки «могут быть также жалуемы матерям героев, оказавших подвиги, достойные увековечения в летописях отечества».
Единственное награждение Знаком отличия Св. Ольги неразрывно связано с историей русской офицерской семьи Панаевых. В ней выросло четверо сыновей – Борис, Гурий, Лев и Платон. Все они стали офицерами: Платон был моряком, а Борис, Гурий и Лев вместе служили в 12-м гусарском Ахтырском полку. С началом Первой мировой войны полк принял активное участие в боях на Юго-Западном фронте. 15 августа 1914 г. в лихой кавалерийской атаке во главе своего эскадрона со славой пал старший из братьев Панаевых – ротмистр Борис, через две недели после него в бою погиб штабс-ротмистр Гурий. Ротмистр Лев Панаев ненадолго пережил любимых братьев – храбрый офицер пал на поле брани 19 января 1915 г.
Посмертно трое братьев-гусар Панаевых были награждены орденом Св. Георгия 4-й степени – такой случай стал уникальным в истории высшей боевой награды страны. А затем император Николай II решил поощрить также мать героев Веру Николаевну и 2 апреля 1916 г. издал рескрипт на имя военного министра, в котором излагались причины награждения В.Н. Панаевой:
«Братья Панаевы, проникнутые глубоким сознанием святости данной ими присяги, бесстрашно исполнили долг свой до конца и отдали жизнь свою за царя и Родину.
Все три брата награждены орденом Св. Георгия 4-й степени, и их смерть в открытом бою является завидным уделом воинов, ставших грудью на защиту Меня и Отечества.
Такое правильное понимание своего долга братьями Панаевыми всецело отношу к их матери, воспитавшей своих сыновей в духе беззаветной любви и преданности престолу и Родине.
Сознание, что дети ее честно и мужественно исполнили долг свой да наполнит гордостью материнское сердце и поможет ей стойко перенести ниспосланное свыше испытание.
Признавая за благо отметить заслуги передо Мною и Отечеством вдовы полковника Веры Николаевны Панаевой, воспитавшей героев сыновей, жалую ее в соответствии со ст. 8 Статута Знака отличия Св. Равноапостольной Княгини Ольги сим знаком 2-й степени и пожизненной ежегодной пенсией в 3000 рублей».
