Превосходящие силы белых оттеснили махновцев под Умань. Но 26–27 сентября 1919 г. армия Махно нанесла белым внезапный удар под Перегоновкой и вырвалась на оперативный простор в тылы деникинцев. В начале октября махновцы заняли Александровск и Гуляйполе. Возникла обширная повстанческая зона, оттянувшая на себя часть сил белых во время наступления Деникина на Москву. 28 октября – 19 декабря (с небольшим перерывом) махновцы удерживали Екатеринослав.
Принципы социальной и политической организации в районе должны были быть определены «самими трудящимися». В махновском районе в Александровске 27 октября – 2 ноября 1919 г. был проведен съезд крестьян, рабочих и повстанцев. Махно призвал делегатов вступать в армию для уничтожения насильственной власти и контрреволюции. Левые партии в махновском районе могли действовать легально. В экономике возобладал своего рода рыночной социализм, где все предприятия действовали в условиях самоокупаемости и управлялись органами самоуправления работников. Командование и ВРС осуществляли помимо политического руководства функции социального вспомоществования и просвещения.
Репрессивные функции выполняла контрразведка. В ноябре 1919 г. по обвинению в подготовке заговора и отравления Махно контрразведкой была арестована группа коммунистов во главе с комполка М. Полонским. 2 декабря 1919 г. обвиняемые были расстреляны.
В декабре 1919 г. махновская армия была дезорганизована эпидемией тифа, заболел и Махно.
Отступив из Екатеринослава под натиском белых, Махно с основными силами армии отошел в Александровск.
В это время белые уже отходили с Украины под ударами красных. Махно не без оснований считал, что во многом крушение белого движения – заслуга его повстанческой армии: «Золотопогонники чуть было не вошли в Москву, и если бы не повстанцы, то над революционной Россией уже давно развевался бы трехцветный самодержавный флаг».
Но благодарности не было. 11 декабря 1919 г. Реввоенсовет республики издал приказ Южному фронту «О мерах преодоления партизанства». В нем говорилось: «Армии Южфронта все больше входят в область украинского партизанства. Практическая политика в отношении партизанства и добровольчества получает огромное значение: от нея зависит не только наша победа над Деникиным, но и вся дальнейшая судьба советского режима на Украине. Необходимо немедленно же принять ряд мер, которые исключили бы возможность повторения всех явлений, которые погубили Советскую Украину в прошлый раз». Что же погубило Советскую Украину в 1919 г.? Неужели продразверстка, игнорирование национального фактора, произвол коммунистических чиновников и ВЧК, низкая боеспособность регулярных частей РККА? Нет, с точки зрение Л. Троцкого и С. Каменева, подписавших документ, всему виной заражение Красной Армии партизанщиной, которое теперь следует предотвратить любой ценой. Легко написать, трудно сделать. Сложность – в самом украинском крестьянстве: «Ввиду того, что партизанские отряды в Украине легко возникают и исчезают, растворяясь в месте вооруженного крестьянского населения, основным условием успеха борьбы с партизанством является БЕЗУСЛОВНОЕ и ПОГОЛОВНОЕ РАЗОРУЖЕНИЕ КРЕСТЬЯНСКОГО НАСЕЛЕНИЯ». С помощью оплаты сданного оружия и штрафов за несданное, агитации и обысков, круговой поруки, заложничества и расстрела виновников.
