22 сентября 1919 г. генерал Слащев отдал приказ покончить с Махно в районе Умани. Сколько можно тратить время на эту банду! Конечно, махновцы многочисленны, но ведь это – сброд, и дисциплинированные силы Добровольческой армии превосходят бандитов по своей боеспособности. Ведь гонят же они красных! Части Слащева разошлись в разные стороны, чтобы загнать зверя. Симферопольский полк белых занял Перегоновку. Ловушка захлопнулась. Отряд генерала Склярова вошел в Умань и принялся ждать, когда ему загонят «дичь».
«Дичь» тем временем сама загоняла охотников. 26 сентября раздался страшный грохот – махновцы подорвали имевшийся у них запас мин, которые все равно было тяжело тащить с собой. Это был и сигнал, и «психическая атака». Кавалерия и пехотная масса ринулись на белых, поддержанные множеством пулеметов на тачанках. Деникинцы не выдержали и стали искать спасения на высотах, открыв тем самым махновцам путь к ключевым переправам и развилкам дорог. Ночью махновцы были уже везде, кавалерия преследовала отходивших и бегущих. Утром 27 сентября махновская кавалерийская масса смяла порядки литовского батальона и порубала тех, кто не успел разбежаться. Эта грозная сила двигалась дальше, уничтожая попадавшихся на пути белых. Подкатив орудия, махновцы стали расстреливать прижатые к реке боевые порядки. Их командир капитан Гаттенбергер, поняв, что разгром неизбежен, застрелился. Перебив оставшихся белых, махновцы двинулись на Умань и выбили оттуда силы Склярова. Полки Слащева были разбиты по частям, деникинский фронт прорван на фланге.
Махновская армия, погрузившись на тачанки, двинулась по глубоким тылам Деникина. Глядя на этот прорыв, один из оставшихся в живых офицеров печально произнес: «В этот момент великая Россия проиграла войну». Он был не так далек от истины. Деникинский тыл был дезорганизован, в центре белой «Доброволии» образовалась дыра «Махновии». И тут пришла весть – эта же сила нанесла удар по большевикам почти в самое сердце их режима – 25 сентября на воздух взлетел Московский горком коммунистической партии. Анархисты мстили коммунистам за расстрелянных ревтрибуналом товарищей Махно. Это была третья сила Гражданской войны, подчинявшаяся своей воле и своей логике.
Армия Махно вырвалась на оперативный простор в тылы деникинцев. Махно, командуя центральной колонной повстанцев, в начале октября занял Александровск и Гуляйполе. В районе Гуляйполя, Александровска и Екатеринослава возникла обширная повстанческая зона, оттянувшая на себя часть сил белых во время наступления Деникина на Москву.
