Вскоре победы сменились неудачами. 26 января 1564 г. русские войска потерпели поражение в битве при Чашниках, сам воевода русского войска, боярин князь Петр Иванович Шуйский, бежал с поля боя и, потеряв коня, пешим выбрел в одну из окрестных деревень, где был ограблен и убит местными крестьянами. Известия о поражении потрясли Ивана Грозного, решившего, что военная катастрофа стала следствием предательства со стороны бояр, сообщивших литовцам о планах русского командования. Немедленно последовали расправы над заподозренными в измене. Боярин князь Михаил Петрович Репнин уже успел к тому времени снискать немилость царя тем, что во время одного из царских пиров отказался надеть на себя скоморошью маску («харю») и плясать вместе с другими царскими приближенными. Когда «харю» на него надели силой, он сорвал ее с себя и растоптал ногами, заявив, что такое поведение недостойно ни царя, ни боярина. Теперь, когда на него пало подозрение в измене, князь Михаил Репнин был убит прямо на улице, когда возвращался из церкви. Одновременно с ним по приказу царя в церкви был зарезан еще один «изменник» – боярин князь Юрий Иванович Кашин-Оболенский.
Репнин и Кашин не были первыми жертвами царской подозрительности. Еще в октябре 1562 г. был насильно пострижен в монахи, а затем умерщвлен один из бывших членов «Избранной рады» боярин князь Дмитрий Иванович Курлятев-Оболенский (которому, надо полагать, припомнили нежелание присягать царевичу Дмитрию в 1553 г.). Около 1563 г. был убит молодой князь Дмитрий Федорович Овчина-Оболенский. На царском пиру он повздорил с новым любимцем Ивана Грозного, Федором Басмановым, открыто обвинив того в противоестественной связи с царем: «Я, как и предки мои, служу государю верой и правдой, а не гнусными делами содомскими». Басманов немедленно пожаловался Ивану Васильевичу, и тот приказал подать князю Оболенскому большую чашу вина, приказав выпить ее «во единый вздох». Когда Оболенский не справился с царским приказом, то упрекнул его: «Так-то ты желаешь добра своему государю!», а затем велел отвести князя в винные погреба и там удушить.
Царские пиры вообще становились событиями весьма опасными. Однажды Иван Грозный на пиру упоил собственных бояр сверх всякой меры, приставив при этом к каждому из них писца, который должен был «стенографировать» все, что будут во хмелю говорить члены Боярской думы. Вероятно, царь желал узнать тайные мысли своих приближенных, ведь «что у трезвого на уме, то у пьяного на языке». Однако упившиеся бояре ничего, за что их могли бы обвинить в измене, так и не сказали – все записанное писцами оказалось обычной пьяной болтовней: «И как почали прохлажатися и всяким глумлением глумитися: овии стихи пояше, а ови песни воспевати… и всякие срамные слова глаголати». Выслушав наутро записи боярских речей, Иван Грозный «удивился о сем, что такие люди разумные и смиренные от его царского совета такие слова простые глаголят». Затем речи эти были зачитаны и самим боярам, и «они сами удивишася сему чюдеси».
