В 1480 г. хан Большой Орды собрал все находившиеся в его распоряжении силы. На первый взгляд Русь не была готова к отражению столь масштабного похода. Псковичи воевали с Ливонским орденом, а начавшийся мятеж братьев Ивана III отчасти связывал государя по рукам. Еще велись переговоры с Крымским ханством – одним из основных противников Ахмата, но результат их был не ясен, зато ордынский хан готовился воспользоваться плодами заключенного с великим князем литовским и польским королем Казимиром соглашения.
В этот раз на стороне Ивана III было время. Войско Ахмата продвигалось очень медленно, на эффект внезапности ему не приходилось рассчитывать. Хан хотел нанести удар одновременно всеми имеющимися силами, в его плане значительная роль отводилась Казимиру. Первоначально на окский рубеж 8 июня с войском отправился Иван Иванович Молодой, а 23 июля туда же направился и сам великий князь с главными силами.
Пока на юге обе стороны готовились к столкновению, в конце августа 1480 г. Псков находился под осадой стотысячного, как утверждали источники, войска Ливонского ордена. Крепостные стены города выстояли не только натиск немцев, но и обстрел их артиллерии. Видя безуспешность осады, магистр приказал отступить и сменить тактику. С одной стороны, крах осады Пскова был очевидной неудачей ордена, с другой – положение Псковской земли не стало лучше, вражеская конница принялась грабить и нападать на другие населенные пункты и волости.
Псковичи оказались в крайне сложном положении. Помощи от великого князя ждать не приходилось, и они обратились к его мятежным князьям Андрею и Борису, расположившимся в Великих Луках. Мольбы о мщении пролитой немцами «крови христианские» не возымели силы. Братья Ивана III, находясь в опасности, и думать не хотели о бескорыстной помощи. Ценой стало предоставление Псковом убежища их женам. Невинное на первый взгляд условие означало, что город поддержит феодальный мятеж, поднявшийся в феврале 1480 г. против московского государя, который бы непременно наказал отступников. Псковичи сделали сложный выбор в пользу великого князя, не желая служить двум властителям одновременно. Получив отказ после десятидневных переговоров, Борис и Андрей в ярости покинули город, позволив своим воинам «аки неверным» грабить псковские волости. Жители Пскова и пригородов предпочли откупиться от князей, отправившихся теперь в Новгородскую землю.
Тем временем русские и татарские войска стояли по разным берегам Оки, внимательно следя друг за другом. В течение лета Ахмат убедился в защищенности этого участка реки и предпринял обходной маневр, рассчитывая выйти к Оке через Одоев и Мценск со стороны верховских княжеств, зависимых от Великого княжества Литовского, где правил Казимир. Ахмат собирался перейти более мелкую и богатую на броды реку Угру в том месте, где она впадает в полноводную Оку.
