Осенью 1932 г. Надежда Аллилуева застрелилась при невыясненных обстоятельствах. Причины этой трагедии так и остались невыясненными, практически все версии, и по сей день в изобилии появляющиеся в различных разоблачительных публикациях, сводятся к набору бездоказательных догадок и предположений. Известно, что в семье Аллилуевых несколько человек страдали психическими заболеваниями. Известно, что Надежда ревновала мужа по поводу и без. Так или иначе – выстрел прозвучал, и для семейной жизни Сталина это стало началом конца. Сам Сталин очень тяжело переживал гибель жены, рассматривая это и как потерю близкого человека, и как предательство супруги, и как политический удар – ведь на дворе стоял только 1931 г., и далеко не все еще в политической борьбе за господство в Политбюро было решено окончательно и бесповоротно. Между тем Василий взрослел и сам вступил в пубертатную пору. Надо сказать, он быстро понял, что «сын Сталина» имеет куда больше прав и куда меньше обязанностей, чем любой другой мальчишка. Учителя жаловались на неуправляемого подростка, Сталин обещал воздействовать на сына, но на практике воздействие сводилось в самом страшном случае к душеспасительным беседам. Зато учителей, докучавших вождю жалобами, вскоре из элитной школы уволили. Затем Василий был зачислен в авиашколу. Рядового курсанта с нерядовой фамилией на вокзале встречало руководство авиашколы в полном составе, Василия поселили отдельно от всех курсантов в гостинице, питание ему доставляли из офицерской столовой. Василий не упускал случая продемонстрировать свою исключительность, постоянно ставя отца в неловкое положение. В общем, уже в довоенные годы Сталин махнул рукой на своего непутевого сына. Его последней отрадой стала младшая дочь Светлана, которую он в переписке называл Хозяйкой, а себя – «ее секретаришкой». В годы войны Яков, командуя артиллерийской батареей, попал в плен, где и погиб при попытке побега. По найденным в послевоенные годы документам, в плену первенец Сталина держался достойно. В околоисторической публицистике долгое время муссировался слух, что, дескать, Якова предлагали обменять на Паулюса, на что, якобы, Сталин ответил, что он маршалов на лейтенантов не меняет. Никаких документальных подтверждений этой истории до сих пор не найдено.
Василий окончил авиашколу и воевал в авиации, однако и там он не оставил своих барственных привычек. Пьянки и разудалые выходки сменяли одна другую, пока во время одного из таких загулов сам Василий не был ранен, а его приятель – погиб. Рассвирепевший Сталин приказал снять Василия с командования авиаполком «за пьянство и разгул». Впрочем, хотя улучшению отношений отца и сына Сталиных эта история не способствовала, существенных изменений в служебной карьере Василия после этого инцидента не произошло, и войну он закончил командиром авиадивизии.
