Про людей мужественных, настойчивых, целеустремленных пел поэт и в спортивных песнях. Их герои — альпинисты, живущие в стране Романтики, хоккеисты, делающие свое дело лучше канадских профессионалов, штангист, готовящийся к рекорду «до вмятин в помосте», прыгун в высоту, отстаивающий свою «неправую правую ногу», «человек-кенгуру», в отчаянии кричащий: «Если б ту черту да к чёрту отменить, я б Америку догнал и перегнал!»
Автор вообще любил ставить персонажей своих песен в экстремальные условия и наблюдать, как они будут себя вести, потому что «интереснее писать о людях в подвиге, в риске, чем просто так».
Сказки Высоцкого замечательны тем, что действие их происходит в окружающей нас эмоциональной атмосфере и сказочные герои совершают поступки наших современников. Даже в пушкинском Лукоморье у него
Выходили из избы здоровенные жлобы,
Порубили все дубы на гробы.
…………..
И невиданных зверей, дичи всякой — нету ей.
Понаехало за ней егерей!..
В уста ярмарочных скоморохов-зазывал он вложил столько разных прибауток, что «смех и грех от них — все вповалочку». Сама ярмарка — «сказочно-реальная, цветомузыкальная», «праздничная, вольная, бело-хлебосольная», «звонкая, несонная, нетрадиционная»; упоенье — «общее, повальное, эмоциональное». «Во какая ярмарка! Подходи, подваливай, сахари, присаливай!» Слова прыгают, как у хорошего жонглера мячики, и создается впечатление, что автор мог бы сыпать рифмами бесконечно, а фантазии его не существует границ.
В поэзии Высоцкого, как в калейдоскопе, мелькают характеры, жизненные принципы и мироощущения, возникают Обстоятельства, летают Случаи и происходят События, свершаются драмы, трагедии, трагикомедии — и за всем этим стоит твердая нравственная позиция автора. Все, что написано поэтом, — уходят ли события в глубь веков или опережают время — имеет неразрывную духовную связь с сегодняшним днем, с интересами народа, с нашей Памятью.
Военные песни блистательной россыпью вкраплены в поэтическое наследие Высоцкого. Каждая из них, воспевая боевой подвиг, сама является подвигом творческим, потому и западает в сердца молодежи, и теребит души фронтовиков.
В беседе с корреспондентом поэт как-то заявил: «Мое поколение мучает чувство вины за то, что «опоздали родиться», и мы своим творчеством как бы довоевываем…» И он действительно каждой песней попадал в сердца миллионов слушателей, и сердца эти вопламенялись. «…Песни Высоцкого о войне — это прежде всего песни очень настоящих людей. Людей из плоти и крови. Сильных, усталых, мужественных, добрых. Таким людям можно доверить и собственную жизнь, и Родину…» (Р. Рождественский).
