В мае мать по знакомству устроила его клерком (по сути — курьером) в адвокатскую фирму «Эллис и Блэкмор» за 15 шиллингов в неделю. Из статьи «Грошовый патриотизм»: «Я делал все, что обычно делают клерки. Переводил как можно больше писчей бумаги. Снабжал всех своих младших братьев казенными перочинными ножами… мы простаивали перед камином, до потери сознания поджаривая спины; читали газеты; а в теплую погоду выжимали лимоны и пили лимонад. Мы без конца зевали, и без конца звонили в колокольчик, и без конца болтали и бездельничали, и часто надолго отлучались из конторы и очень редко возвращались назад. Мы то и дело рассуждали о том, что сидим в конторе на положении рабов, что на наше жалованье и хлеба с сыром не купишь, что публика нами помыкает, и мы вымещали все наши обиды на клиентах, заставляя их подолгу дожидаться и давая им непонятные односложные ответы, когда им случалось заходить в наше присутствие. Я всегда несказанно удивлялся тому, что никто из посетителей ни разу не схватил меня за шиворот…»
Он старался одеваться как денди, курил хорошие сигары, пил бренди; другой клерк, Джордж Лир, описал его: «Его наружность была очень располагающей. Он был довольно мал ростом, но чудно сложен и держался так прямо, что я думал, будто его воспитал военный… У него было чудесно розовое, светящееся круглое лицо, ясный лоб, красивые выразительные глаза, хорошо очерченный рот, прямой нос… Его волосы были красивого каштанового цвета и очень длинные по тогдашней моде… Он был популярен среди клерков и несказанно умел подражать речи любого лондонца от нищего до продавца фруктов… Он также имитировал популярных певцов и актеров и читал нам из Шекспира». Все жалованье Чарли тратил на одежду (которой придавал чрезвычайно большое значение, с возрастом проявляя все больше страсти к ярким цветам и умопомрачительным жилетам) и на театр, брал уроки декламации у актера Роберта Кили. «Я обдумывал возможность стать актером с чисто деловой точки зрения. В течение по меньшей мере трех лет я почти каждый вечер отправлялся в какой-нибудь театр… Я без конца муштровал себя (учился даже таким мелочам, как лучше войти, выйти или сесть на стул) иной раз по четыре, пять, а то и шесть часов в день, запершись у себя в комнате или гуляя по лугам». Жил он то с родителями, то снимал комнату — в зависимости от состояния своего кошелька.
В 1828 году Джону Диккенсу пришла в голову удачная идея изучить стенографию и стать парламентским репортером. Его взял в штат шурин, Джон Барроу, основавший газету «Парламентское зеркало». Чарли тоже выучил стенографию, причем гораздо лучше. В ноябре Чарли перешел работать в другую адвокатскую фирму, к Чарлзу Моллою: там клеркам чуть больше платили, и там работал его друг (бывший сосед) Томас Миттон, добродушный толстяк, — он впоследствии станет поверенным Диккенса. Самого Чарлза адвокатура не привлекала, он с ума сходил от скуки и хотел в актеры, но для приработка по протекции семьи Барроу стал репортером в суде по гражданским делам — и пробыл им четыре года.
